2(R),3(R) 1,2-O-isopropylidene-3-O-benzoyl-5Z-undecene | 111037-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2(R),3(R) 1,2-O-isopropylidene-3-O-benzoyl-5Z-undecene
• 英文别名: [(Z,1R)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]non-3-enyl] benzoate
• CAS: 111037-23-1
• 化学式: C₂₁H₃₀O₄
• 分子量: 346.467
• InChiKey: IQXSQAWWXTWTDN-RCQSFFKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.89
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2(R),3(R) 1,2-O-isopropylidene-3-O-benzoyl-5Z-undecene 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.5h， 以95%的产率得到[(Z,2R,3R)-1,2-dihydroxyundec-5-en-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  由二木糖制得的旋光炔丙醇可用于LTB 4合成

  摘要：

  使用D-木糖作为LTB 4中C-5和C-12的手性来源，已经实现了光学活性的炔丙醇A和B（LTB 4合成的手性前体）的有效合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85345-9
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-4,5-O-isopropylidene-D-threo-aldehydo pentose 以 吡啶 为溶剂， 生成 2(R),3(R) 1,2-O-isopropylidene-3-O-benzoyl-5Z-undecene
  参考文献：
  名称：

  由二木糖制得的旋光炔丙醇可用于LTB 4合成

  摘要：

  使用D-木糖作为LTB 4中C-5和C-12的手性来源，已经实现了光学活性的炔丙醇A和B（LTB 4合成的手性前体）的有效合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85345-9

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of 10-(R)-Hydroxy-8E,12Z-octadecadienoic Acid: The Fungitoxic Compound in Timothy Plant
  作者：A V Rama Rao、Ch V N S Varaprasad、E Rajarathnam Reddy

  DOI：10.1080/00397919108021033

  日期：1991.5

  A convenient synthesis of 10-(R)-hydroxy-8E,12Z-octadecadienoic acid, the fungitoxic compound in the timothy plant (Phleum pratense) against leaf spot disease is described utilising D-xylose as chiral source.
• RAO, A. V. RAMA;VARAPRASAD, CH V. N. S.;REDDY, E. RAJARATHNAM, SYNTH. COMMUN., 21,(1991) N0-11, C. 1143-1152
  作者：RAO, A. V. RAMA、VARAPRASAD, CH V. N. S.、REDDY, E. RAJARATHNAM

  DOI：——

  日期：——