2-bromo-2-(4-chlorophenyl)-1-p-tolyethanone | 343596-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-bromo-2-(4-chlorophenyl)-1-p-tolyethanone
• 英文别名: 2-bromo-2-(4-chlorophenyl)-1-(4-methylphenyl)ethanone
• CAS: 343596-22-5
• 化学式: C₁₅H₁₂BrClO
• 分子量: 323.617
• InChiKey: ZILKZQRZKFBPTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.97
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-2-(4-chlorophenyl)-1-p-tolyethanone 以 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-[5-(4-chlorophenyl)-4-(4-methylphenyl)thiazol-2-yl]-3-(2,6-diethylphenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  邻二芳基吡咯基尿素衍生物可通过抑制SOAT酶发挥潜在的降低胆固醇的作用。

  摘要：

  合成了一系列新颖的邻位二芳基唑-脲衍生物，并评估了其抑制SOAT酶的潜力。在所报道的化合物中，化合物（12d）成为最有效的化合物，IC50值为2.43μM。在polaxamer-407诱导的脂蛋白脂肪酶抑制模型中，化合物（12d）降低了体内甘油三酸酯的转化率。化合物（12d）还以30mg / kg的剂量显示出剂量依赖性的血清总胆固醇预防和LDL-C升高的预防。此外，化合物（12d）显示出潜在地剂量依赖性地阻止血清HDL-C水平下降并改善动脉粥样硬化指数。研究了12d对体重，斑块形成和动脉粥样硬化病变发展的影响。化合物（12d）的毒理学研究表明，以2000 mg / kg的剂量，

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.02.038
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-1-(p-tolyl)ethanone 在 copper(II) nitrate trihydrate 、 氢溴酸 、 氧气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.5h， 以89%的产率得到2-bromo-2-(4-chlorophenyl)-1-p-tolyethanone
  参考文献：
  名称：

  硝酸铜催化芳基酮与氢溴酸的α-溴化

  摘要：

  摘要 已经开发了一种有效的芳基酮α-溴化方法，在硝酸铜存在下，使用分子氧和氢溴酸水溶液的组合作为溴化剂。该催化系统使用廉价且容易获得的反应物，显示出良好的原子经济性，水是唯一的副产品。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2015.1121546

文献信息

• Structure−Activity Relationship of 4(5)-Aryl-2-amino-1<i>H</i>-imidazoles, <i>N</i>1-Substituted 2-Aminoimidazoles and Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyrimidinium Salts as Inhibitors of Biofilm Formation by <i>Salmonella</i> Typhimurium and <i>Pseudomonas aeruginosa</i>
  作者：Hans P. L. Steenackers、Denis S. Ermolat’ev、Bharat Savaliya、Ami De Weerdt、David De Coster、Anamik Shah、Erik V. Van der Eycken、Dirk E. De Vos、Jozef Vanderleyden、Sigrid C. J. De Keersmaecker

  DOI：10.1021/jm1011148

  日期：2011.1.27

  A library of 112 4(5)-aryl-2-amino-1H-imidazoles, 4,5-diphenyl-2-amino-1H-imidazoles, and N1-substituted 4(5)-phenyl-2-aminoimidazoles was synthesized and tested for the antagonistic effect against biofilm formation by Salmonella Typhimurium and Pseudomonas aeruginosa. The substitution pattern of the 4(5)phenyl group and the nature of the N1-substituent were found to have a major effect on the biofilm inhibitory activity. The most active compounds of this series were shown to inhibit the biofilm formation at low micromolar concentrations. Furthermore, the influence of 6 imidazo[1,2-a]pyrimidines and 18 imidazo[1,2-a]pyrimidinium salts on the biofilm formation was tested. These compounds are the chemical precursors of the 2-aminoimidazoles in our synthesis pathway. A good correlation was found between the activity of the imidazo[1,2-a]pyrimidinium salts and their corresponding 2-aminoimidazoles, supporting the hypothesis that the imidazo[1,2-a]pyrimidinium salts are possibly cleaved by cellular nucleophiles to form the active 2-aminoimidazoles. However, the imidazo[1,2-a]pyrimidines did not show any biofilm inhibitory activity, indicating that these molecules are not susceptible to in situ degradation to 2-aminoimidazoles. Finally, we demonstrated the lack of biofilm inhibitory activity of an array of 37 2N-substituted 2-aminopyrimidines, which are the chemical precursors of the imidazo[1,2-a]pyrimidinium salts in our synthesis pathway.
• SHIMOKAWA NORIAKI; NAKAMURA HIDEO; SHIMAKAWA KEIKO; MINAMI HIDEO; NISHIMU+, J. MED. CHEM., 1979, 22, NO 1, 58-63
  作者：SHIMOKAWA NORIAKI、 NAKAMURA HIDEO、 SHIMAKAWA KEIKO、 MINAMI HIDEO、 NISHIMU+

  DOI：——

  日期：——