N-allyl-N-phenylpropiolamide | 1238625-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-N-phenylpropiolamide
• CAS: 1238625-28-9
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: HAICXRGVVNIRKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.84
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-N-phenylpropiolamide 、 苯硼酸 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到N-allyl-N,3-diphenylpropiolamide
  参考文献：
  名称：

  在无配体和有氧条件下，贫电子末端炔烃与芳基硼酸的钯催化交叉偶联

  摘要：

  已经描述了末端炔与芳基硼酸的钯催化的交叉偶联反应。在Pd（OAc）2和Ag 2 O的存在下，包括电子贫乏的末端炔在内的各种末端炔与许多硼酸的反应顺利进行，从而以中等至良好的收率提供了相应的内部炔。而且，该方法学被用于1 H-异苯并二酮和二炔的合成。值得注意的是，反应在无配体和相对较低的负载Pd条件下进行，反应的最大TON（转化数）高达720,000。

  DOI：

  10.1021/jo101063p

文献信息

• Silver-Catalyzed Intermolecular [3 + 2]/[5 + 2] Annulation of <i>N</i>-Arylpropiolamides with Vinyl Acids: Facile Synthesis of Fused 2<i>H</i>-Benzo[<i>b</i>]azepin-2-ones
  作者：Yang Li、Ming Hu、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/acscatal.7b02061

  日期：2017.10.6

  silver-catalyzed oxidative intermolecular [3 + 2]/[5 + 2] annulation of N-arylpropiolamides with 4-vinyl acids for producing fused 2H-benzo[b]azepin-2-ones is described. This radical-mediated annulation reaction features broad substrate scope and excellent selectivity, and enables the formation of three new C–C bonds through oxidative decarboxylation, [3 + 2]/[5 + 2] annulations, and C(sp2)-H functionalization

  描述了一种银催化的N-芳基丙酰胺与4-乙烯基的氧化性分子间[3 + 2] / [5 + 2]环化反应，用于生产稠合的2 H-苯并[ b ]氮杂-2-酮。这种自由基介导的环化反应具有广泛的底物范围和出色的选择性，并能够通过氧化脱羧，[3 + 2] / [5 + 2]环化和C（sp 2）-H形成三个新的C–C键功能化级联。利用这种银催化的氧化策略，常见的末端炔烃通过分子间[3 + 2]环合成功地转化为环戊烯。
• Decarbonylative Formation of Homoallyl Radical Capable of Annulation with <i>N</i>-Arylpropiolamides via Aldehyde Auto-oxidation
  作者：Yang Li、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02243

  日期：2018.9.7

  A new metal-free aldehyde auto-oxidation strategy that allows the decarbonylative formation of homoallyl radical capable of cascade annulations with alkynes is described. By using various N-arylpropiolamides, the oxidative radical [3 + 2]/[5 + 2] cascade annulation reaction was achieved to produce benzo[b]cyclopenta[e]azepin-4(1H)-ones, which represent a powerful new platform for the intermolecular

  描述了一种新的无金属的醛自氧化策略，该策略允许脱羰基形成能够与炔烃级联成环的均烯丙基自由基。通过使用各种N-芳基丙酰胺，氧化自由基[3 + 2] / [5 + 2]级联环化反应生成苯并[ b ]环戊[ e ] azepin-4（1 H）-one，代表了用于炔烃分子间环加成的新平台，具有广泛的底物范围和高选择性。
• Au(i)-catalyzed intramolecular oxidative cyclopropanation of 1,6-enynes derived from propiolamides with diphenyl sulfoxide
  作者：Hyun-Suk Yeom、Seunghoon Shin

  DOI：10.1039/c2ob27394b

  日期：——

  We have developed gold(I)-catalyzed oxidative cyclopropanation of 1,6-enynes derived from propiolamides employing diphenyl sulfoxide as an oxidant. 1,6-Enynes having a terminal alkyne and a propiolamide tether efficiently transformed into cyclopropane carboxaldehyde derivatives.

  我们已经开发了金（I）催化的丙炔酰胺衍生的1,6-烯炔的氧化环丙烷化，采用二苯亚砜作为氧化剂。具有末端炔烃和丙酰胺酰胺系链的1，6-烯炔有效地转化为环丙烷羧醛衍生物。