3-(4-methylphenyl)-6-fluoro-2H-1,4-benzoxazine | 1186315-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 3-(4-methylphenyl)-6-fluoro-2H-1,4-benzoxazine
• 英文别名: 6-fluoro-3-(4-methylphenyl)-2H-1,4-benzoxazine
• CAS: 1186315-91-2
• 化学式: C₁₅H₁₂FNO
• 分子量: 241.265
• InChiKey: YRIBTDQQZHHWJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methylphenyl)-6-fluoro-2H-1,4-benzoxazine 在 二氢吡啶 、 (11aS)-3,7-di-9-anthracenyl-10,11,12,13-tetrahydro-5-hydroxy-5-oxide diindeno[7,1de:10,70-fg][1,3,2] dioxaphosphocin 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到3-(4-methylphenyl)-6-fluoro-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  高对映选择性 SPINOL 衍生的磷酸催化的各种含 C=N 杂环的转移氢化

  摘要：

  通过使用 1,1'-spirobiindane-7,7'-diol- 实验探索了多种取代的 C=N 杂环化合物（如 3-芳基-1,4-苯并恶嗪和 2-芳基喹啉）的高效和对映选择性氢化反应。衍生手性磷酸作为催化剂。该方法可以直接获得相应的四氢喹啉和二氢-2H-1,4-苯并噻嗪，收率高（85-99%），具有出色的对映选择性（91-99%）。该方法的吸引人的特点包括反应条件温和、操作简单、催化剂负载量相对较低 (1 mol-%) 和高水平的对映选择性，使其成为实际合成光学活性含氮芳香杂环的有用方法.

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500330
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-氟苯酚 、 2-溴-4'-甲基苯乙酮 在 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以52%的产率得到3-(4-methylphenyl)-6-fluoro-2H-1,4-benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  高对映选择性 SPINOL 衍生的磷酸催化的各种含 C=N 杂环的转移氢化

  摘要：

  通过使用 1,1'-spirobiindane-7,7'-diol- 实验探索了多种取代的 C=N 杂环化合物（如 3-芳基-1,4-苯并恶嗪和 2-芳基喹啉）的高效和对映选择性氢化反应。衍生手性磷酸作为催化剂。该方法可以直接获得相应的四氢喹啉和二氢-2H-1,4-苯并噻嗪，收率高（85-99%），具有出色的对映选择性（91-99%）。该方法的吸引人的特点包括反应条件温和、操作简单、催化剂负载量相对较低 (1 mol-%) 和高水平的对映选择性，使其成为实际合成光学活性含氮芳香杂环的有用方法.

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500330

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of 2H-benzo[b][1,4] oxazine derivatives as hypoxia targeted compounds for cancer therapeutics
  作者：Bhaskar C. Das、Ankanahlli V. Madhukumar、Jaime Anguiano、Sridhar Mani

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.05.110

  日期：2009.8

  A small library of 2H-benzo[b][1,4] oxazine derivative was synthesized and their biological activity was tested on HepG2 cells under normoxic and hypoxic conditions. From preliminary screening, we found compound 10 and 11 specifically inhibit hypoxic cancer cell growth IC50 87 +/- 1.8 mu M and IC50 10 +/- 3.7 mu M while sparing 'normoxic' cells IC50 > 600 M and > 1 mM (not applicable), respectively. We tested the effect of 10 on MTT, clonogenic and hypoxia induced genes. The MTT correlates with clonogenic assays and most importantly compound 10 down regulates hypoxia induces genes (HIF-1 alpha, P21 and VEGF) appropriately. We are in the process to explore the molecular mechanism of action of oxazine derivative compounds on hypoxia tumor cells. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• HYPOXIA TARGETED COMPOUNDS FOR CANCER DIAGNOSIS AND THERAPY
  申请人：Das Bhaskar Chandra

  公开号：US20110251189A1

  公开（公告）日：2011-10-13

  The present invention generally relates to oxazine derivative compounds and related compositions and methods for inducing hypoxic tumor cell death, treating cancer and locating a hypoxic tumor in a subject.
• Highly Enantioselective SPINOL-Derived Phosphoric Acid Catalyzed Transfer Hydrogenation of Diverse C=N-Containing Heterocycles
  作者：Yiliang Zhang、Rong Zhao、Robert Li-Yuan Bao、Lei Shi

  DOI：10.1002/ejoc.201500330

  日期：2015.5

  A highly efficient and enantioselective hydrogenation of diversely substituted C=N-containing heterocyclic compounds such as 3-aryl-1,4-benzoxazines and 2-arylquinolines was experimentally explored by using 1,1′-spirobiindane-7,7′-diol-derived chiral phosphoric acids as the catalyst. This method provides straightforward access to the corresponding tetrahydroquinolines and dihydro-2H-1,4-benzothiazines

  通过使用 1,1'-spirobiindane-7,7'-diol- 实验探索了多种取代的 C=N 杂环化合物（如 3-芳基-1,4-苯并恶嗪和 2-芳基喹啉）的高效和对映选择性氢化反应。衍生手性磷酸作为催化剂。该方法可以直接获得相应的四氢喹啉和二氢-2H-1,4-苯并噻嗪，收率高（85-99%），具有出色的对映选择性（91-99%）。该方法的吸引人的特点包括反应条件温和、操作简单、催化剂负载量相对较低 (1 mol-%) 和高水平的对映选择性，使其成为实际合成光学活性含氮芳香杂环的有用方法.