ethyl 2-(5-chloro-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)phenyl)-2-(phenylthio)acetate | 1011458-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: ethyl 2-(5-chloro-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)phenyl)-2-(phenylthio)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-[5-chloro-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)phenyl]-2-phenylsulfanylacetate
• CAS: 1011458-53-9
• 化学式: C₁₉H₁₉ClO₄S
• 分子量: 378.876
• InChiKey: RPLJQAPVLILLNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酸甲酯 在 对甲苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 ethyl 2-(5-chloro-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)phenyl)-2-(phenylthio)acetate
  参考文献：
  名称：

  硫叶立德的光化学，无金属的适性重排反应

  摘要：

  适马重排反应是卡宾碳氢化合物最基本的反应之一。虽然最先进的合成方法需要使用昂贵的贵金属催化剂，但对可见光进行α-芳基重氮乙酸酯光解的应用却很少进行研究，并且在温和的反应条件下操作简便地进入了羧甲基苯。在此，我们报道了硫化合物与α-芳基重氮乙酸盐的蓝光诱发σ重排反应。该过程取决于硫化物的取代方式，从而打开了卡宾对SN，SC或CH键的正式插入反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201900597

文献信息

• Blue light induced [2,3]-sigmatropic rearrangement reactions of tosylhydrazones
  作者：Yuerong Wang、Pengfei Jia、Yingdi Hao、Jianglian Li、Ruizhi Lai、Li Guo、Yong Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154098

  日期：2022.9

  Metal-free blue light-mediated [2,3]-sigmatropic rearrangement reactions of tosylhydrazones and sulfides are reported herein. This strategy shows great enhancement compared to the traditional methods because of stable starting materials and mild reaction conditions. In this report, we have developed the Doyle-Kirmse reaction and Sommelet-Hauser reaction with simple operation, high yields and broad

  本文报道了甲苯磺酰腙和硫化物的无金属蓝光介导的 [2,3]-σ 重排反应。由于稳定的起始材料和温和的反应条件，与传统方法相比，该策略显示出极大的改进。在本报告中，我们开发了操作简单、收率高、底物适应性广的 Doyle-Kirmse 反应和 Sommelet-Hauser 反应。
• Rh(II)-Catalyzed Sommelet−Hauser Rearrangement
  作者：Mingyi Liao、Lingling Peng、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/ol703058p

  日期：2008.3.1

  Catalytic Sommelet-Hauser rearrangement is reported. The Rh(II)-catalyzed reaction of aryldiazoacetates with ethyl benzylthioacetate affords Sommelet-Hauser rearrangement products in good to excellent yields. This reaction provides a reliable and efficient way to introduce a substituent to the ortho position of arylacetates.