(E)-dimethyl 3-benzoylcyclohept-3-ene-1,1-dicarboxylate | 1133965-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-dimethyl 3-benzoylcyclohept-3-ene-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 3-benzoylcyclohept-3-ene-1,1-dicarboxylate
• CAS: 1133965-70-4
• 化学式: C₁₈H₂₀O₅
• 分子量: 316.354
• InChiKey: KQILGTASDBLAGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 反应 3.0h， 以56%的产率得到(E)-dimethyl 3-benzoylcyclohept-3-ene-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Brønsted Acid-Promoted Intramolecular Carbocyclization of Alkynals Leading to Cyclic Enones

  摘要：

  TFA-promoted exo carbocyclizations of nonterminal 7-alkynals gave good to excellent yields of seven-membered cycloalkenones, a medium-sized functionalized ring present in natural products with relevant pharmacological properties. Nonterminal 5- and 6-alkynals also gave very good yields of the corresponding exo cyclopentenones and cyclohexenones. On the other hand, terminal 5-alkynals gave endo carbocyclizations to cyclohexenones. These carbocyclizations can be considered as tandem alkyne hydration/aldol condensation processes.

  DOI：

  10.1021/ol900142r