(16α)-bromoandrosterone acetate | 60802-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (16α)-bromoandrosterone acetate
• 英文别名: 3α-acetoxy-16α-bromo-(5α)-androstan-17-one；3α-acetoxy-16α-bromo-5α-androstan-17-one；3α-Acetoxy-16α-brom-5α-androstan-17-on；3α-Acetoxy-16α-brom-17-oxo-5α-androstan；[(3R,5S,8R,9S,10S,13S,14S,16R)-16-bromo-10,13-dimethyl-17-oxo-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 60802-13-3
• 化学式: C₂₁H₃₁BrO₃
• 分子量: 411.379
• InChiKey: VJGLIYQCQCELBZ-KEDHHMKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (16α)-bromoandrosterone acetate 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 16β,17β-epoxy-5α-androstan-3α-ol
  参考文献：
  名称：

  构象受限的麻醉类固醇，可调节GABA（A）受体。

  摘要：

  制备了各种带有构象约束的氢键部分的环状醚和其他3个α-羟基雄烷衍生物。将它们的麻醉力和对GABA（A）受体的结合亲和力与已知的麻醉药3α-hydroxypregnan-20进行了比较，这些麻醉剂是通过对小鼠静脉内给药以及对[（35）S] TBPS与大鼠全脑膜结合的抑制作用来测量的-那些。具有与内源性3α-羟基pregnan-20-one相似的体外和体内活性的合成类固醇在类固醇D环的β面上均带有醚氧。这些结果表明，为实现最佳的GABA（A）受体调节，接受氢键的取代基应垂直于类固醇的β面上的D环平面。

  DOI：

  10.1021/jm000977e
• 作为产物：
  描述：

  雄酮 在 吡啶 、 溴 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 17.33h， 生成 (16α)-bromoandrosterone acetate
  参考文献：
  名称：

  构象受限的麻醉类固醇，可调节GABA（A）受体。

  摘要：

  制备了各种带有构象约束的氢键部分的环状醚和其他3个α-羟基雄烷衍生物。将它们的麻醉力和对GABA（A）受体的结合亲和力与已知的麻醉药3α-hydroxypregnan-20进行了比较，这些麻醉剂是通过对小鼠静脉内给药以及对[（35）S] TBPS与大鼠全脑膜结合的抑制作用来测量的-那些。具有与内源性3α-羟基pregnan-20-one相似的体外和体内活性的合成类固醇在类固醇D环的β面上均带有醚氧。这些结果表明，为实现最佳的GABA（A）受体调节，接受氢键的取代基应垂直于类固醇的β面上的D环平面。

  DOI：

  10.1021/jm000977e

文献信息

• Steroidal aminothiazoles
  作者：Panayotis Catsoulacos、Dimitrios Kallias

  DOI：10.1002/jhet.5570160430

  日期：1979.6

  The treatment of 16α-bromo-17-ketosteroids and 2-bromo-3-ketosteroids with thiourea in dimethylformamide give the corresponding 2′-formamidothiazolosteroids.

  用硫脲在二甲基甲酰胺中处理16α-溴17-酮类固醇和2-溴-3-酮类固醇可得到相应的2'-甲酰胺基咪唑类固醇。
• Fajkos; Sorm, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1959, vol. 24, p. 766,777
  作者：Fajkos、Sorm

  DOI：——

  日期：——