N-benzylhex-4-en-1-amine | 1015419-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzylhex-4-en-1-amine
• 英文别名: N-4-hexen-1-ylbenzenemethanamine
• CAS: 1015419-97-2
• 化学式: C₁₃H₁₉N
• 分子量: 189.301
• InChiKey: RSWICVNILJHLIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  12.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzylhex-4-en-1-amine 在 0.11 wt % Pt supported on Zn(Al)O-re-100% Pt1 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-苄基-2-甲基哌啶
  参考文献：
  名称：

  原子 Pt 催化多相抗马尔科夫尼科夫 CN 形成：Pt10 激活 NH 用于 Pt1δ+-激活的 C=C 攻击

  摘要：

  CN 的形成对合成化学具有重要意义，因为含 N 产物广泛用于化学、药物和生物学。将胺加成到不饱和碳-碳键上是产生新 CN 键的简单而有效的途径。但是如何有效地进行高选择性的反马尔科夫尼科夫加法一直是一个很大的挑战。在这里，我们提出了一种通过使用支持的 Pt 通过加氢胺化来高区域选择性添加 CN 的策略。已经确定原子级 Pt 是 CN 添加的活性位点，Pt12+ 用于 Markovnikov CN 形成和原子 Pt（Pt1δ+ 和 Pt10）有助于反 Markovnikov CN 形成。在加入苯乙烯和吡咯烷的情况下，使用原子 Pt 实现了高达 92% 的抗马尔科夫尼科夫产物的选择性。已经揭示了 Pt1δ+ 和 Pt10 之间反马尔科夫尼科夫 CN 形成的协同催化作用。通过EPR光谱和苯乙烯和/或吡咯烷的吸附/解吸的原位FT-IR光谱研究了反应机理。已经证明 Pt10 激活胺亲电，而 Pt1δ+

  DOI：

  10.1021/jacs.0c02997

文献信息

• Direct Access to α‐Aminosilanes Enabled by Visible‐Light‐Mediated Multicomponent Radical Cross‐Coupling
  作者：Xiaoye Yu、Constantin G. Daniliuc、Fatmah Ali Alasmary、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.202109252

  日期：2021.10.18

  α-aminosilanes can be obtained in good yields under mild conditions. Both primary amines and secondary amines are compatible with this transformation. Moreover, optically pure α-aminosilanes are accessible by using chiral amines. Mechanistic studies indicate that reactions proceed through radical/radical cross-coupling of silyl radicals with α-amino alkyl radicals.

  α-氨基硅烷是一类具有生物活性的重要有机化合物。在本次交流中，提出了一种α-氨基硅烷的新方法，该方法利用光氧化还原催化使有机（三三甲基硅基）硅烷与原料烷基胺和醛进行三组分偶联。在温和条件下可以以良好的产率获得各种高度官能化的 α-氨基硅烷。伯胺和仲胺都适合这种转变。此外，通过使用手性胺可以获得光学纯的α-氨基硅烷。机理研究表明反应是通过甲硅烷基与α-氨基烷基的自由基/自由基交叉偶联进行的。
• Catalytic intermolecular hydroaminations of unactivated olefins with secondary alkyl amines
  作者：Andrew J. Musacchio、Brendan C. Lainhart、Xin Zhang、Saeed G. Naguib、Trevor C. Sherwood、Robert R. Knowles

  DOI：10.1126/science.aal3010

  日期：2017.2.17

  aminium radical cation intermediate that is generated via electron transfer between an excited-state iridium photocatalyst and an amine substrate. These reactions are redox-neutral and completely atom-economical, exhibit broad functional group tolerance, and occur readily at room temperature under visible light irradiation. Certain tertiary amine products generated through this method are formally endergonic

  加氢胺化得到轻而易举的提升 烯烃的加氢胺化是一种广泛有用的制备碳氮键的方法。然而，当胺和烯烃都具有多个烷基取代基时，反应会在能量上变得不利。穆萨奇奥等人。使用蓝光中的能量来克服这个障碍（见布坎南和赫尔的观点）。光激发的铱络合物氧化胺，胺又有效地与烯烃结合，然后苯硫酚助催化剂将电子穿梭回来。该反应可以在广泛的胺和烯烃伙伴中进行。科学，这个问题 p。727; 另见第。690 光化学电子转移驱动 C-N 键的形成，否则在能量上是不利的。未活化烯烃与简单二烷基胺的分子间加氢胺化仍然是有机合成中未解决的问题。我们报告了一种催化协议，用于将环状和非环状仲烷基胺有效添加到具有完全抗马尔科夫尼科夫区域选择性的各种烷基烯烃中。在这个过程中，碳氮键的形成通过一个关键的胺自由基阳离子中间体进行，该中间体是通过激发态铱光催化剂和胺底物之间的电子转移产生的。这些反应是氧化还原中性和完全原子经济的，表现出广泛的官能团
• Amine-Directed Hydroboration: Scope and Limitations
  作者：Matthew Scheideman、Guoqiang Wang、Edwin Vedejs

  DOI：10.1021/ja0774663

  日期：2008.7.1

  Iodine activation induces intramolecular hydroboration of homoallylic and bis-homoallylic amine boranes with good to excellent control of regiochemistry compared to control experiments using excess THF•BH3. Deuterium labeling and other evidence confirm that the iodine-induced hydroboration reaction of homoallylic amine boranes occurs via an intramolecular mechanism equivalent to the classical 4-center

  与使用过量 THF•BH3 的对照实验相比，碘活化诱导高烯丙基和双高烯丙基胺硼烷的分子内硼氢化反应，对区域化学具有良好到出色的控制。氘标记和其他证据证实碘诱导的高烯丙基胺硼烷的硼氢化反应通过与经典 4 中心过程等效的分子内机制发生，并且没有竞争性的逆硼氢化。较长的碳链系链导致较低的区域选择性，而烯丙胺中较短的系链导致转向主要的分子间硼氢化。与碘活化实验相比，THF• 对照实验中烯丙胺硼烷的区域选择性更高，而高烯丙胺硼烷活化则相反。