1(S),2(R),5(R)-2-methyl-1-phenyl-3-(toluene-4-sulfonyl)-6-oxa-3-aza-bicyclo[3.1.0]hexane | 1019853-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1(S),2(R),5(R)-2-methyl-1-phenyl-3-(toluene-4-sulfonyl)-6-oxa-3-aza-bicyclo[3.1.0]hexane
• 英文别名: (1S,2R,5R)-2-methyl-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-1-phenyl-6-oxa-3-azabicyclo[3.1.0]hexane
• CAS: 1019853-23-6
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃S
• 分子量: 329.42
• InChiKey: RNGSSMBAEABWEG-ZTFGCOKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino}propiophenone 、 乙烯基二苯基s三氟甲磺酸盐 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到1(S),2(R),5(R)-2-methyl-1-phenyl-3-(toluene-4-sulfonyl)-6-oxa-3-aza-bicyclo[3.1.0]hexane
  参考文献：
  名称：

  通过α-酰胺基酮与乙烯基sulf盐的反应进行环氧环化。试剂与底物对照和动力学拆分。

  摘要：

  二苯基乙烯基sulf盐和手性酰胺基酮以高收率进行高度非对映选择性的环氧环化反应。手性乙烯基sulf盐的使用在环化反应的立体化学结果中占主导地位（试剂控制大于底物控制），这使消旋酰胺基的动力学拆分成为可能。

  DOI：

  10.1021/ol800318h

文献信息

• Epoxy-Annulations by Reactions of α-Amido Ketones with Vinyl Sulfonium Salts. Reagent versus Substrate Control and Kinetic Resolution
  作者：Matthew G. Unthank、Bahareh Tavassoli、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1021/ol800318h

  日期：2008.4.1

  Diphenyl vinyl sulfonium salt and chiral amido-ketones undergo highly diastereoselective epoxy-annulation reactions in good yield. The use of a chiral vinyl sulfonium salt dominates the stereochemical outcome of the annulation reaction (reagent control is greater than substrate control), and this has allowed the kinetic resolution of racemic amido-ketones to be achieved.

  二苯基乙烯基sulf盐和手性酰胺基酮以高收率进行高度非对映选择性的环氧环化反应。手性乙烯基sulf盐的使用在环化反应的立体化学结果中占主导地位（试剂控制大于底物控制），这使消旋酰胺基的动力学拆分成为可能。