(2S,3R,4R,5S,6S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5,7-dihydroxy-1-(4-methoxy-benzyloxy)-2,4,6-trimethylheptane | 1116651-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4R,5S,6S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5,7-dihydroxy-1-(4-methoxy-benzyloxy)-2,4,6-trimethylheptane
• CAS: 1116651-33-2
• 化学式: C₂₄H₄₄O₅Si
• 分子量: 440.696
• InChiKey: CLOOXSYEXGAMGF-KMMOIWBLSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5S,6S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5,7-dihydroxy-1-(4-methoxy-benzyloxy)-2,4,6-trimethylheptane 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Discodermolide的全合成：有效合成途径的优化。

  摘要：

  一种高效，可调节的二甲蝶呤（DDM）的合成方法，一种独特的海洋抗癌聚酮化合物，包括相关的替代合成方法。尤其值得注意的是，重复进行crotyltitanate反应，以具有优异的选择性产生均烯丙基（Z）-O-烯-氨基甲酸酯醇。利用该反应不仅用于DDM的顺-反甲基-羟基-甲基三单元组的立体控制结构，而且还用于末端（Z）-二烯的直接结构。还特别感兴趣的是通过高度选择性的致各向异性重排来安装C13 = C14（Z）-双键。在两个连续阶段中制备中间C8-C14片段并将其与C1-C7部分偶联是一个真正的挑战，需要仔细优化。探索了几种合成路线以允许高和可靠的产量。由于这种方法的灵活性和鲁棒性，它可以实现DDM的系统结构变化，因此可以开发和探索新颖的discodermolide结构类似物。

  DOI：

  10.1002/chem.200801478
• 作为产物：
  描述：

  (1Z,3S,4S,5R,6R,7S)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-[(N,N-diisopropyl)carbamoyloxy]-8-(4-methoxybenzyloxy)-3,5,7-trimethyloct-1-en-4-ol 在 吡啶 、 臭氧 、 苏丹红 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以79%的产率得到(2S,3R,4R,5S,6S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5,7-dihydroxy-1-(4-methoxy-benzyloxy)-2,4,6-trimethylheptane
  参考文献：
  名称：

  Discodermolide的全合成：有效合成途径的优化。

  摘要：

  一种高效，可调节的二甲蝶呤（DDM）的合成方法，一种独特的海洋抗癌聚酮化合物，包括相关的替代合成方法。尤其值得注意的是，重复进行crotyltitanate反应，以具有优异的选择性产生均烯丙基（Z）-O-烯-氨基甲酸酯醇。利用该反应不仅用于DDM的顺-反甲基-羟基-甲基三单元组的立体控制结构，而且还用于末端（Z）-二烯的直接结构。还特别感兴趣的是通过高度选择性的致各向异性重排来安装C13 = C14（Z）-双键。在两个连续阶段中制备中间C8-C14片段并将其与C1-C7部分偶联是一个真正的挑战，需要仔细优化。探索了几种合成路线以允许高和可靠的产量。由于这种方法的灵活性和鲁棒性，它可以实现DDM的系统结构变化，因此可以开发和探索新颖的discodermolide结构类似物。

  DOI：

  10.1002/chem.200801478