(S)-N-methyl-2-(2-(2-(4-phenylpiperazino)ethoxy)phenyl)thiazolidine-3-thiocarboxamide | 103076-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (S)-N-methyl-2-(2-(2-(4-phenylpiperazino)ethoxy)phenyl)thiazolidine-3-thiocarboxamide
• 英文别名: (2S)-N-methyl-2-[2-[2-(4-phenylpiperazin-1-yl)ethoxy]phenyl]-1,3-thiazolidine-3-carbothioamide
• CAS: 103076-26-2
• 化学式: C₂₃H₃₀N₄OS₂
• 分子量: 442.649
• InChiKey: JGEONEANDNLOFY-QFIPXVFZSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-145.5 °C
• 沸点：
  607.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  30.98
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-methyl-2-(2-(2-(4-phenylpiperazino)ethoxy)phenyl)thiazolidine-3-thiocarboxamide 在 3-(4-甲氧基苯基)环氧乙烷-2-甲酸甲酯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以76.7%的产率得到(S)-N-methyl-2-(2-(2-(4-phenylpiperazino)ethoxy)phenyl)thiazolidine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  作为强心剂的2-苯基噻唑烷衍生物的合成。三，N-甲基-2-（2-（2-（2-（4-苯基哌嗪子基）乙氧基）苯基）噻唑烷-3-羧酰胺的旋光异构体。

  摘要：

  我们合成了 N-甲基-2-（2-（2-（4-苯基哌嗪）乙氧基）苯基）噻唑烷-3-甲酰胺（(+) -2和(-) -2）的光学活性异构体，并对其正性肌力活性进行了测试。外消旋硫代甲酰胺（(±) -3）通过 L 和 D-N-（2-萘磺酰基）脯氨酸衍生物（(+) -4和(-) -4）分解成对映体（(+) -3和(-) -3）。硫代羧酰胺（(+) -3和(-) -3）通过缩水甘油酯（7）的处理顺利转化为羧酰胺（(+) -2和(-) -2）。通过 X 射线晶体分析，确定 (-) -3 的绝对立体化学结构为 2S。因此，羧酰胺（(-) -2）的绝对构型为 2S。给麻醉犬静脉注射 2 的对映体后，其正性肌力活性仅相差三倍，其中左旋异构体（(-) -2）的活性更高。在离体猫心肌中，对映体之间几乎等效。因此，2 的光学异构体之间的正性肌力活性没有明显差异。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2412
• 作为产物：
  描述：

  (N)-methyl-2-(2-(2-(4-phenylpiperazino)ethoxy)phenyl)thiazolidine-3-thiocarboxamide 在 sodium hydroxide 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (S)-N-methyl-2-(2-(2-(4-phenylpiperazino)ethoxy)phenyl)thiazolidine-3-thiocarboxamide
  参考文献：
  名称：

  作为强心剂的2-苯基噻唑烷衍生物的合成。三，N-甲基-2-（2-（2-（2-（4-苯基哌嗪子基）乙氧基）苯基）噻唑烷-3-羧酰胺的旋光异构体。

  摘要：

  我们合成了 N-甲基-2-（2-（2-（4-苯基哌嗪）乙氧基）苯基）噻唑烷-3-甲酰胺（(+) -2和(-) -2）的光学活性异构体，并对其正性肌力活性进行了测试。外消旋硫代甲酰胺（(±) -3）通过 L 和 D-N-（2-萘磺酰基）脯氨酸衍生物（(+) -4和(-) -4）分解成对映体（(+) -3和(-) -3）。硫代羧酰胺（(+) -3和(-) -3）通过缩水甘油酯（7）的处理顺利转化为羧酰胺（(+) -2和(-) -2）。通过 X 射线晶体分析，确定 (-) -3 的绝对立体化学结构为 2S。因此，羧酰胺（(-) -2）的绝对构型为 2S。给麻醉犬静脉注射 2 的对映体后，其正性肌力活性仅相差三倍，其中左旋异构体（(-) -2）的活性更高。在离体猫心肌中，对映体之间几乎等效。因此，2 的光学异构体之间的正性肌力活性没有明显差异。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2412

文献信息

• NATE, HIROYUKI;SEKINE, YASUO;ODA, KUNIYUKI;AOE, KEIICHI;NAKAI, HIDEO;WADA+, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 6, 2412-2418
  作者：NATE, HIROYUKI、SEKINE, YASUO、ODA, KUNIYUKI、AOE, KEIICHI、NAKAI, HIDEO、WADA+

  DOI：——

  日期：——