5-androstene-4,4-dideuterio-3,17-dione | 2243-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5-androstene-4,4-dideuterio-3,17-dione
• CAS: 2243-15-4
• 化学式: C₁₉H₂₆O₂
• 分子量: 288.398
• InChiKey: SQGZFRITSMYKRH-UKPYRULRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-雄烯-3,17-二酮 在 乙二胺四乙酸 氘代甲醇-d 、 重水 、 potassium acetate 作用下， 反应 1.0h， 生成 5-androstene-4,4-dideuterio-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  酮类固醇异构酶对酶增强耦合运动/量子机械氢隧穿的实验证据

  摘要：

  尽管有大量数据表明量子力学氢隧穿 (HT) 发生在酶促和非酶促系统中，但几乎没有数据可以解决酶是否增加 HT 量相对于相应的非酶促反应的问题。研究 3-氧代-Delta (5)-类固醇异构酶（酮类固醇异构酶，KSI）相对于 Delta (5)-androstene-3,17-dione (1) 到 Delta 的非酶促（乙酸催化）异构化是否增强 HT (4)-androstene-3,17-dione (3)、α-二级氘动力学同位素效应 (KIE) 在类固醇的 C-6 处被确定为 KSI 和乙酸酯催化的异构化。野生型 (WT) KSI (1.073 +/- 0.023) 和醋酸盐 (1.031 +/- 0. 010) 表明酶促和非酶促系统中存在耦合运动 (CM)/HT 的可能性。为了评估 CM/HT 在这些反应中的贡献，还在转移氘而不是氢的条件下测量了二次 KIE。WT 二次 KIE 的降低

  DOI：

  10.1021/ja0732330