7-[Bis(4-methyl-2-oxochromen-7-yl)amino]-4-methylchromen-2-one | 1567382-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 7-[Bis(4-methyl-2-oxochromen-7-yl)amino]-4-methylchromen-2-one
• 英文别名: 7-[bis(4-methyl-2-oxochromen-7-yl)amino]-4-methylchromen-2-one
• CAS: 1567382-92-6
• 化学式: C₃₀H₂₁NO₆
• 分子量: 491.5
• InChiKey: UCUTVMLXGBMUOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  738.2±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.374±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-氨基-4-甲基香豆素 、 7-iodo-4-methyl-2H-chromen-2-one 在 18-冠醚-6 、 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 96.0h， 以10.6%的产率得到7-[Bis(4-methyl-2-oxochromen-7-yl)amino]-4-methylchromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  New Ambipolar Blue Emitting Materials Based on Amino Coumarin Derivatives with High Efficiency for Organic Lightemitting Diodes

  摘要：

  通过乌尔曼反应合成了新型蓝色发光材料--7-二苯基氨基-4-甲基香豆素（DPA-MC）和含有香豆素分子的氨基三（4-甲基香豆素）（T-MC）。紫外可见光检测了它们的光学和电子特性。吸收光谱、PL 光谱和循环伏安法检测其光学和电子特性。薄膜状态下的 DPA-MC 和 T-MC 的紫外可见光谱的最大吸收波长分别为 382 纳米和 399 纳米。DPA-MC 和 T-MC 的聚光光谱显示最大发射波长分别为 463 纳米和 481 纳米。利用合成材料作为发光材料层，制造出了非掺杂有机发光二极管器件。DPA-MC 化合物显示出高效的发光特性。在电流密度为 10 mA/cm2 时，DPA-MC 器件的发光效率为 3.83 cd/A，功率效率为 2.46 lm/W，外部量子效率为 3.71%，CIE 坐标为（0.154, 0.190）。其中，DPA-MC 的功率效率提高了 1.6 倍多（2.46 lm/W），高于商业化材料 DPVBi（1.46 lm/W）。高电致发光性能可能来自分子结构的伏极效应。

  DOI：

  10.1166/jnn.2013.8151

文献信息

• New Ambipolar Blue Emitting Materials Based on Amino Coumarin Derivatives with High Efficiency for Organic Lightemitting Diodes
  作者：Seungho Kim、Kyung Jin Lee、Beomjin Kim、Jaehyun Lee、Kwang-Yol Kay、Jongwook Park

  DOI：10.1166/jnn.2013.8151

  日期：2013.12.1

  New blue emitting materials, 7-diphenylamino-4-methyl-coumarin (DPA-MC) and aminotri(4-methylcoumarin) (T-MC) including coumarin moiety were synthesized by Ullman reaction. Optical and electronic properties were examined by UV-Vis. Absorption spectrum, PL spectrum, and cyclic voltammetry. UV-Vis. spectra of DPA-MC and T-MC in a film state showed maximum absorption wavelengths of 382 nm and 399 nm, respectively. PL spectra of DPA-MC and T-MC show maximum emission wavelengths of 463 nm and 481 nm respectively. Non-doped OLED devices were fabricated by using the synthesized materials as an emitting material layer. DPA-MC compound showed highly efficient luminescence properties. EL spectrum of DPA-MC exhibited a maximum value of 463 nm and DPA-MC device provided luminescence efficiency of 3.83 cd/A, power efficiency of 2.46 lm/W, external quantum efficiency of 3.71% and CIE coordinates of (0.154, 0.190) at a current density of 10 mA/cm2. In particular, Power efficiency increased by more than 1.6 times in DPA-MC (2.46 lm/W), which is higher than commercialized material, DPVBi (1.46 lm/W). High EL performance might come from ambipolar effects of a molecular structure.

  通过乌尔曼反应合成了新型蓝色发光材料--7-二苯基氨基-4-甲基香豆素（DPA-MC）和含有香豆素分子的氨基三（4-甲基香豆素）（T-MC）。紫外可见光检测了它们的光学和电子特性。吸收光谱、PL 光谱和循环伏安法检测其光学和电子特性。薄膜状态下的 DPA-MC 和 T-MC 的紫外可见光谱的最大吸收波长分别为 382 纳米和 399 纳米。DPA-MC 和 T-MC 的聚光光谱显示最大发射波长分别为 463 纳米和 481 纳米。利用合成材料作为发光材料层，制造出了非掺杂有机发光二极管器件。DPA-MC 化合物显示出高效的发光特性。在电流密度为 10 mA/cm2 时，DPA-MC 器件的发光效率为 3.83 cd/A，功率效率为 2.46 lm/W，外部量子效率为 3.71%，CIE 坐标为（0.154, 0.190）。其中，DPA-MC 的功率效率提高了 1.6 倍多（2.46 lm/W），高于商业化材料 DPVBi（1.46 lm/W）。高电致发光性能可能来自分子结构的伏极效应。