(2-ethoxybut-3-yn-2-yl)benzene | 15963-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-ethoxybut-3-yn-2-yl)benzene
• 英文别名: Ethyl-(2-phenylbutin-(3)-yl-(2))-ether；2-Aethoxy-2-phenylbut-3-yn；2-Ethoxybut-3-yn-2-ylbenzene
• CAS: 15963-05-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: BBLUXDWWHPNQLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-ethoxybut-3-yn-2-yl)benzene 在 碘 作用下， 生成 (1,4-diethoxy-1,4-diphenylpent-2-ynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Jasiobedzki,W.; Wozniak,J., Roczniki Chemii, 1976, vol. 50, p. 203 - 212

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-3-丁炔-2-醇 、 乙醇 在 C₇₆H₅₉NO₂P₂Ru⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以29%的产率得到(2-ethoxybut-3-yn-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  阳离子钌烯基亚烯基配合物催化的炔丙醇的醚化反应

  摘要：

  阳离子钌亚烯基络合物R Ru R ax-  [Ru（茚基）L（PPh 3）C C CPh 2 ] + PF 6在伯醇和仲醇作为亲核试剂的正式亲核取代反应中催化仲和叔炔丙醇的醚化反应。在仅1.1摩尔％的催化剂负载下，以9至73％的分离产率（在100℃下18小时反应时间）获得了相应的炔丙基醚产物；参见表1。无需其他添加剂。该反应表现出诱导期。如控制反应所示，高反应温度可以化学改变要用作催化剂的亚烯基络合物，但不会导致催化剂失活。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2014.01.002

文献信息

• Ferrocenium hexafluorophosphate as an inexpensive, mild catalyst for the etherification of propargylic alcohols
  作者：Matthew J. Queensen、Jordan M. Rabus、Eike B. Bauer

  DOI：10.1016/j.molcata.2015.06.009

  日期：2015.10

  terminal, tertiary propargylic alcohols with primary and secondary alcohols (5 h to 3 days reaction time at 40 °C in CH2Cl2, 3 mol% catalyst loading). The propargylic ether products were isolated in 90–20% yields. The alcohols and propargylic alcohols were employed in an equimolar amount and no further additives were required. For a purely aromatic propargylic alcohol, the isolated yields were lower

  发现六氟磷酸铈铈（[FeCp 2 ] PF 6）是将末端叔叔丙醇与伯醇和仲醇醚化的有效催化剂（在40°C下于CH 2 Cl 2中反应5h至3天），催化剂负载量为3 mol％）。炔丙基醚产物的分离产率为90-20％。醇和炔丙醇以等摩尔量使用，不需要其他添加剂。对于纯芳族炔丙醇，分离的产率低于混合的芳族-脂族炔丙醇的产率。通过监测随时间变化的反应物消耗和产物形成，我们发现芳族炔丙醇比混合的芳族脂族丙炔醇更容易发生产率降低的迈耶-舒斯特重排成醛。使用[Fe（Cp）2 ] PF 6 作为一种单电子氧化剂，它有可能为基于单电子转移过程的标题反应催化剂的开发增加新的方向。
• Catalysis by β-Cyclodextrin Hydrate - Synthesis of 2,2-Disubstituted 2<i>H</i> -Chromenes in Aqueous Medium
  作者：Avishek Ghatak、Sagar Khan、Sanjay Bhar

  DOI：10.1002/adsc.201500358

  日期：2016.2.4

  well as propargyl ethers with differently substituted phenols under ambient atmosphere in aqueous medium has been developed using β‐cyclodextrin hydrate as an efficient, recyclable and stable catalyst. This is the first report where β‐cyclodextrin hydrate acted as a catalyst for an organic transformation but β‐cyclodextrin alone failed.

  β-环糊精水合物已开发出一种经济高效，操作简单且生态兼容的方案，用于在环境介质中于环境气氛下通过炔丙醇以及炔丙基醚与不同取代的苯酚的反应一锅合成光致变色的吡喃作为一种高效，可回收和稳定的催化剂。这是第一个报道，其中β-环糊精水合物充当有机转化的催化剂，但仅β-环糊精就失败了。
• Solvent free one pot syntheses of highly substituted propargyl ethers and propargyl amines from propargyl alcohols catalyzed by recyclable alumina-sulfuric acid
  作者：Avishek Ghatak、Amit Pramanik、Asit Kumar Das、Sanjay Bhar

  DOI：10.1016/j.tet.2022.133090

  日期：2022.11

  develop an efficient protocol for the solvent-free synthesis of a wide variety of highly substituted propargyl ethers and amines using alumina-sulfuric acid as a recyclable heterogeneous solid acid catalyst has been presented. This mild protocol tolerates a good number of acid-sensitive moieties and can be applicable to a diverse range of alcohols and amines accommodating a variety of substitution patterns

  已经提出了一项研究，该研究旨在开发一种使用氧化铝-硫酸作为可回收多相固体酸催化剂的无溶剂合成各种高度取代的炔丙基醚和胺的有效方案。这种温和的协议可以容忍大量的酸敏感部分，并且可以适用于适应各种取代模式的各种醇和胺。此外，整个过程的原子效率很高，只留下最无害的材料，即水，作为唯一的副产品。
• The coordination chemistry and reactivity of amino-dithiaphospholanes with rhodium, iridium, and ruthenium
  作者：Stephen Costin、Sergey L. Sedinkin、Eike B. Bauer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.12.034

  日期：2009.2

  Novel amino-dithiaphospholane complexes of ruthenium, iridium, and rhodium were synthesized, and their properties were studied. Reaction of the new amino-dithiaphospholane (RS)(2)PNR2' (R = binaphthyl, R' = CH2Ph, (rac)-4) with [RuCl2(P-cymene)](2) afforded [RuCl2(p-cymene)((rac)-4)] in 67% isolated yield. Similarly, the new amino-dithiaphospholanes (RS)(2)PNR2' (R = cyclohexyl, (rac)-7) and (RS)(2)PNR2' (R = phenyl, 9) gave upon reaction with [RhCl(CO)(2)](2) and [IrCp*Cl-2](2) the novel complexes [RhCl(CO)(L)(2)] and [IrCp*Cl-2(L)] (L = (rac)-7, 9) in 61-96% yields. The ruthenium complex is catalytically active for the etherification of propargylic alcohols with methanol and ethanol (8-48 h, 90 degrees C, 40-85% isolated yields). (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Mamedov,S. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1967, vol. 3, p. 993 - 996
  作者：Mamedov,S. et al.

  DOI：——

  日期：——