2-Methyl-2-phenyl-1,3-dithian-1-oxid | 124650-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: 2-Methyl-2-phenyl-1,3-dithian-1-oxid
• 英文别名: (1R,2R)-2-methyl-2-phenyl-1,3-dithiane 1-oxide
• CAS: 124650-12-0
• 化学式: C₁₁H₁₄OS₂
• 分子量: 226.364
• InChiKey: INVIGCJWHIVQQH-BXUZGUMPSA-N

物化性质

• 熔点：
  105 °C
• 沸点：
  432.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-2-phenyl-[1,3]dithiane 在 叔丁基过氧化氢 、 rac ethylenebis(η⁵-tetrahydroindenyl)titanium dichloride 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 癸烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-Methyl-2-phenyl-1,3-dithian-1-oxid 、 (1S,2R)-2-Methyl-2-phenyl-[1,3]dithiane 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Titanocene Dichloride as a Convenient Catalyst for the Diastereoselective Oxidation of 2-Substituted 1,3-Dithianes and 1,3-Dithiolanes

  摘要：

  Cp2TiCl2 是一种有效的催化剂，用于叔丁基过氧化氢对 2-取代的 1,3-二噻烷和 1,3-二硫杂环戊烷进行非对映选择性单氧化反应；获得了与 Ti(i-PrO)4 相当的立体选择性和更好的产率。如果二茂钛促进的过程中存在活化的 4Å 分子筛，则活性相似。此外，Cp2TiCl2 是一种比 Ti(i-PrO)4 更稳定的化合物，因此可以以 1 mol% 的催化量使用。

  DOI：

  10.1055/s-2002-20965

文献信息

• Enantioselective Vanadium-Catalyzed Oxidation of 1,3-Dithianes from Aldehydes and Ketones using β-Amino Alcohol Derived Schiff Base Ligands
  作者：Yinuo Wu、Fei Mao、Fanchao Meng、Xingshu Li

  DOI：10.1002/adsc.201000803

  日期：2011.7

  and ketones by β‐amino alcohol‐derived Schiff base ligands with two stereogenic centers was investigated. Using aqueous hydrogen peroxide as the oxidant and the Schiff base 3b as a chiral ligand, a variety of 1,3‐dithianes derived from aldehydes were easily converted into the corresponding mono‐sulfoxides in good yields (81–88%) with excellent enantioselectivities (up to 99% ee). Additionally, 99% ee

  研究了由β-氨基醇衍生的席夫碱配体与两个立体生成中心的不对称钒催化醛和酮催化的1,3-二硫杂环丁烷的氧化。使用过氧化氢水溶液作为氧化剂和席夫碱3b作为手性配体，可以将各种衍生自醛的1,3-二硫杂环丁烷以良好的对映选择性（81-88％）轻松转化为相应的单亚砜（高达99％ee）。此外，ee为99％可以通过对映体钒催化从酮中衍生的1,3-二硫杂环丁烷进行氧化。当在醛衍生的1,3-二噻吩类化合物的氧化过程中使用较高比例的过氧化氢时，而在酮衍生的1,3-二噻吩类化合物中，则没有发现动力学分解。
• DI, FURIA FULVIO;LICINI, GIULIA;MODENA, GIORGIO, GAZZ. CHIM. ITAL., 120,(1990) N, C. 165-170
  作者：DI, FURIA FULVIO、LICINI, GIULIA、MODENA, GIORGIO

  DOI：——

  日期：——