(4R,5R)-4,5-dicyclohexyl-2-(bromomethyl)-1,3,2-dioxaborolane | 1043894-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (4R,5R)-4,5-dicyclohexyl-2-(bromomethyl)-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1043894-57-0
• 化学式: C₁₅H₂₆BBrO₂
• 分子量: 329.085
• InChiKey: DAVDNGQRQGJBPR-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-4,5-dicyclohexyl-2-(bromomethyl)-1,3,2-dioxaborolane 在 sodium azide 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.0h， 以87%的产率得到(4R,5R)-4,5-dicyclohexyl-2-(azidomethyl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  叠氮基硼酸酯合成（β-乙酰氨基-α-乙酰氧基乙基）硼酸酯

  摘要：

  由相应的（溴甲基）硼酸酯已经制备了1，2-二环己基-1，2-乙二醇（“叠氮基”）硼酸酯（“ DICHED”）和pin烷二醇。然后通过与（二卤甲基）锂反应转化为（2-叠氮基-1-氯-或溴乙基）硼酸酯。尝试用醇盐从DICHED（2-叠氮基-1-卤代乙基）硼酸酯中取代卤化物失败。pin烷二醇或DICHED（2-叠氮基-1-氯甲基）硼酸酯与乙酸钠在乙酸中的反应生成1-乙酰氧基衍生物，为约1：1的非对映异构体混合物，表明α-硼烷基碳正离子中间体可能参与其中。在氯化氢在二恶烷溶液中的铂上的pin烷二醇叠氮基硼酸酯在铂上的氢化伴随脱乙酰基化反应，形成不纯的（2-氨基-1-羟乙基）硼酸酯盐酸盐。尝试纯化该物质导致脱硼为乙醇胺。乙酰化得到pin二醇（2-乙酰氨基-1-乙酰氧基乙基）硼酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2008.03.031
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-(-)-1,2-二环己基-1,2-乙二醇 、 溴甲基硼酸二异丙基酯 以 乙醚 为溶剂， 以94%的产率得到(4R,5R)-4,5-dicyclohexyl-2-(bromomethyl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  乙烯基亲核试剂在 Matteson 同系中的应用

  摘要：

  发现与乙烯基亲核试剂的 Matteson 同系化是合成高度取代和功能化的烯丙基硼酸酯的通用工具。使用空间要求高的烷基硼酸酯和/或格氏试剂可获得高产率和立体选择性。通过应用这种乙烯基 Matteson 同系物，合成了 lagunamide B 的聚酮化合物片段。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01119