tert-butyl (2S)-2-(7-hydroxy-5-oxo-4,5-dihydropyrazolo[1,5-a]pyrimidin-2-yl)piperidine-1-carboxylate | 1353628-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl (2S)-2-(7-hydroxy-5-oxo-4,5-dihydropyrazolo[1,5-a]pyrimidin-2-yl)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-(7-hydroxy-5-oxo-4H-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-2-yl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1353628-68-8
• 化学式: C₁₆H₂₂N₄O₄
• 分子量: 334.375
• InChiKey: JPGBDQJSWPHCLS-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  96.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-(7-hydroxy-5-oxo-4,5-dihydropyrazolo[1,5-a]pyrimidin-2-yl)piperidine-1-carboxylate 在 草酰氯 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.67h， 生成 N-[2-[(2S)-2-[5-(azetidin-1-yl)-7-[4-(2,2,2-trifluoroethyl)piperazin-1-yl]pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-2-yl]piperidine-1-carbonyl]-4-chlorophenyl]methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRAZOLO [1, 5 -A] PYRIMIDINES AS ANTIVIRAL AGENTS
  [FR] PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINES EN TANT QU'AGENTS ANTIVIRAUX

  摘要：

  本发明提供了公式I或公式II的化合物：(I)、(II)或其药用可接受的盐或酯，如本文所述。这些化合物及其组合物可用于治疗副粘病毒感染。这些化合物、组合物和方法特别适用于治疗人类呼吸道合胞病毒感染。

  公开号：

  WO2011163518A1
• 作为产物：
  描述：

  1-boc-哌啶-2-羧酸-S-甲酯 在 sodium methylate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 乙酸肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 23.33h， 生成 tert-butyl (2S)-2-(7-hydroxy-5-oxo-4,5-dihydropyrazolo[1,5-a]pyrimidin-2-yl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  COMPOUNDS AND METHODS FOR ANTIVIRAL TREATMENT

  摘要：

  提供用于治疗病毒感染的化合物、药用可接受的盐和酯及其组合物。这些化合物和组合物对于治疗Pneumovirinae病毒感染很有用。提供的化合物、组合物和方法特别适用于治疗人类呼吸道合胞病毒感染。

  公开号：

  US20130273037A1

文献信息

• Discovery of a Potent Dual Inhibitor of Wild-Type and Mutant Respiratory Syncytial Virus Fusion Proteins
  作者：Toru Yamaguchi-Sasaki、Seiken Tokura、Yuya Ogata、Takanori Kawaguchi、Yutaka Sugaya、Ryo Takahashi、Kanako Iwakiri、Tomoko Abe-Kumasaka、Ippei Yoshida、Kaho Arikawa、Hiroyuki Sugiyama、Kosuke Kanuma

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.0c00008

  日期：2020.6.11

  A novel series of macrocyclic pyrazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives as respiratory syncytial virus (RSV) fusion glycoprotein (F protein) inhibitors were designed and synthesized based on docking studies of acyclic inhibitors. This effort resulted in the discovery of several macrocyclic compounds, such as 12b, 12f, and 12h, with low nanomolar to subnanomolar activities against the wild-type RSV F protein

  基于无环抑制剂的对接研究，设计合成了一系列新的大环吡唑并[1，5- a ]嘧啶衍生物作为呼吸道合胞病毒（RSV）融合糖蛋白（F蛋白）抑制剂。这项工作导致发现了一些对野生型RSV F蛋白A2具有低纳摩尔至亚纳摩尔活性的大环化合物，例如12b，12f和12h。此外，在12h时对先前报道的耐药突变体D486N表现出了一位数的纳摩尔浓度。分子建模和计算分析表明12h结合到D486N突变体，同时通过大环化维持刚性的生物活性构象，并使用12h的新相互作用表面与突变体的疏水腔相互作用。该报告描述了对野生型和突变型RSV F蛋白具有双重抑制活性的大环化合物的合理设计。
• PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINES FOR ANTIVIRAL TREATMENT
  申请人：Babaoglu Kerim

  公开号：US20120003215A1

  公开（公告）日：2012-01-05

  The invention provides compounds of Formula I or Formula II: or a pharmaceutically acceptable salt or ester, thereof, as described herein. The compounds and compositions thereof are useful for treating Pneumovirinae virus infections. The compounds, compositions, and methods provided are particularly useful for the treatment of Human respiratory syncytial virus infections.

  本发明提供了公式I或公式II的化合物：或其药学上可接受的盐或酯，如本文所述。这些化合物及其组合物对于治疗Pneumovirinae病毒感染非常有用。提供的化合物，组合物和方法特别适用于治疗人类呼吸道合胞病毒感染。
• Compounds and methods for antiviral treatment
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US10174038B2

  公开（公告）日：2019-01-08

  Compounds and pharmaceutically acceptable salts and esters and compositions thereof, for treating viral infections are provided. The compounds and compositions are useful for treating Pneumovirinae virus infections. The compounds, compositions, and methods provided are particularly useful for the treatment of Human respiratory syncytial virus infections.

  本研究提供了用于治疗病毒感染的化合物、药学上可接受的盐类和酯类及其组合物。这些化合物和组合物可用于治疗肺炎病毒感染。所提供的化合物、组合物和方法尤其适用于治疗人类呼吸道合胞病毒感染。
• EP3903788
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINES AND -TRIAZINES AS ANTIVIRAL AGENTS
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：EP2585467B1

  公开（公告）日：2016-03-02