(Z)-1-(phenylthio)buta-1,3-diene | 20664-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (Z)-1-(phenylthio)buta-1,3-diene
• 英文别名: Benzene, (1,3-butadienylthio)-, (Z)-；[(1Z)-buta-1,3-dienyl]sulfanylbenzene
• CAS: 20664-21-5
• 化学式: C₁₀H₁₀S
• 分子量: 162.255
• InChiKey: GTABKNFMSKPTHS-OQFOIZHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-(phenylthio)buta-1,3-diene 在 碘 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (NE)-N-[[(1E)-buta-1,3-dienyl]-phenyl-λ4-sulfanylidene]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Pericyclic reactions of pseudo-trienes, electrocyclization of s-butadienyl sulfilimines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87258-5
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-(buta-1,3-dien-1-ylsulfinyl)benzene 在 diphosphorus pentasulfide 作用下， 生成 (Z)-1-(phenylthio)buta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  Pericyclic reactions of pseudo-trienes, electrocyclization of s-butadienyl sulfilimines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87258-5

文献信息

• Versatile C(sp²)−C(sp³) Ligand Couplings of Sulfoxides for the Enantioselective Synthesis of Diarylalkanes
  作者：William M. Dean、Mindaugas Šiaučiulis、Thomas E. Storr、William Lewis、Robert A. Stockman

  DOI：10.1002/anie.201602264

  日期：2016.8.16

  The reaction of chiral (hetero)aryl benzyl sulfoxides with Grignard reagents affords enantiomerically pure diarylalkanes in up to 98 % yield and greater than 99.5 % enantiomeric excess. This ligand coupling reaction is tolerant to multiple substitution patterns and provides access to diverse areas of chemical space in three operationally simple steps from commercially available reagents. This strategy

  手性（杂）芳基苄基亚砜与格利雅试剂的反应得到对映体纯的二芳基烷烃，收率高达98％，对映体过量大于99.5％。该配体偶联反应可耐受多种取代模式，并可以通过三个操作简单的步骤从市售试剂中进入化学空间的不同区域。该策略提供了对传统上由过渡金属催化的交叉偶联合成的缺电子的杂芳族化合物的正交访问，并规避了与原金属脱金属和β-氢化物消除相关的常见问题。
• GAONI, Y., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 19, 2051-2052
  作者：GAONI, Y.

  DOI：——

  日期：——
• Pericyclic reactions of pseudo-trienes, electrocyclization of s-butadienyl sulfilimines
  作者：Yehiel Gaoni

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87258-5

  日期：1982.1