ethyl 2,2-bis(diethylphosphono)cyclopropylidenecarboxylate | 138593-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2,2-bis(diethylphosphono)cyclopropylidenecarboxylate
• 英文别名: (+/-)-ethyl 2,2-bis(diethoxyphosphoryl)cyclopropanecarboxylate；Ethyl 2,2-bis(diethoxyphosphoryl)cyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 138593-16-5
• 化学式: C₁₄H₂₈O₈P₂
• 分子量: 386.319
• InChiKey: FFWLMAQHVFKTKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,2-bis(diethylphosphono)cyclopropylidenecarboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到2,2-bis(diethylphosphono)cyclopropylidenecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of two Novel 2-Aminocyclopropylidene-1,1-bisphosphonates

  摘要：

  The synthesis of tetraethyl aminocyclopropylidene-1,1-bisphosphonate 1 and tetraethyl 2-(aminomethyl)cyclopropylidene-1,1-bisphosphonate 2 are described. The key steps include Michael addition, cyclisation and Curtius reaction for compound 1 and cyclisation, azide nucleophilic substitution and Staudinger reaction for 2.

  DOI：

  10.1080/00397919908085898
• 作为产物：
  描述：

  1,1-双(二乙氧基磷酰基)乙烯 、 溴乙酸乙酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以72%的产率得到ethyl 2,2-bis(diethylphosphono)cyclopropylidenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  ON THE SYNTHESIS OF (±) ETHYL 2,2-BIS(DIETHOXYPHOSPHORYL)-CYCLOPROPANE CARBOXYLATES

  摘要：

  The synthesis of (+/-) ethyl 2,2-bis(diethoxyphosphoryl)cyclopropane carboxylates 1 is described. The key-steps are a Michael-type addition and ensuing intramolecular cyclisation reaction.

  DOI：

  10.1081/scc-120004144

文献信息

• Studies on Organophosphorus Compounds; LI. A New and Facile Route to 2-Substituted 1,1-Cyclopropanediylbis(phosphonic acids)
  作者：Chengye Yuan、Chaozhong Li、Yixiang Ding

  DOI：10.1055/s-1991-26591

  日期：——

  Reaction of bromomethylenebis(phosphonates) 1 with electrondeficient alkenes 2a-d as Michael acceptors in the presence of thallium(I) ethoxide leads to a new and facile route to 2-substituted 1,1-cyclopropanediylbis(phosphonates) 3 in satisfactory yield. These are converted into the corresponding free acids 7 by treatment with chlorotrimethylsilane in the presence of potassium iodide followed by treatment with water. The products resulted from bromomethylenebis(phosphonates) 1 and other alkenes 2e, f and methyl vinyl ketone are identified and discussed.

  在乙醇铊（I）存在下，溴亚甲基双（膦酸盐）1 与作为迈克尔受体的缺电烯烃 2a-d 发生反应，从而以一种新的简便方法制备出 2-取代的 1,1-环丙基双（膦酸盐）3，收率令人满意。 在有碘化钾存在的情况下，用三甲基氯硅烷进行处理，然后用水处理，这些物质就会转化成相应的游离酸 7。溴亚甲基双（膦酸盐）1 与其他烯类 2e、f 和甲基乙烯基酮生成的产物已被确认和讨论。