(2R)-2-[2,2-bis(diethoxyphosphoryl)ethyl]pent-4-enal | 952069-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-2-[2,2-bis(diethoxyphosphoryl)ethyl]pent-4-enal
• CAS: 952069-82-8
• 化学式: C₁₅H₃₀O₇P₂
• 分子量: 384.347
• InChiKey: CUMQXGWITDXZHR-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯醛 、 1,1-双(二乙氧基磷酰基)乙烯 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 (2R)-2-[2,2-bis(diethoxyphosphoryl)ethyl]pent-4-enal 、
  参考文献：
  名称：

  对映选择性有机催化共轭加成醛到乙烯基砜和乙烯基膦酸酯作为具有挑战性的迈克尔受体。

  摘要：

  手性骨架：具有吡咯烷骨架的手性胺可高产率地催化多种醛的对映选择性共轭加成反应，生成各种乙烯基砜和膦酸乙烯酯，对映选择性高达> 99％ee（参见方案）。迈克尔加合物的高通用性可以通过各种官能化以及光学纯度的保留来举例说明。

  DOI：

  10.1002/chem.200801892

文献信息

• Enantioselective Organocatalytic Conjugate Addition of Aldehydes to Vinyl Sulfones and Vinyl Phosphonates as Challenging Michael Acceptors
  作者：Sarah Sulzer-Mossé、Alexandre Alexakis、Jiri Mareda、Guillaume Bollot、Gerald Bernardinelli、Yaroslav Filinchuk

  DOI：10.1002/chem.200801892

  日期：2009.3.16

  Chiral framework: Chiral amines with pyrrolidine frameworks catalyze the enantioselective conjugate addition of a wide range of aldehydes to various vinyl sulfones and vinyl phosphonates in high yields and with enantioselectivities up to >99 % ee (see scheme). The high versatility of the Michael adducts is exemplified by various functionalizations with conservation of the optical purity.

  手性骨架：具有吡咯烷骨架的手性胺可高产率地催化多种醛的对映选择性共轭加成反应，生成各种乙烯基砜和膦酸乙烯酯，对映选择性高达> 99％ee（参见方案）。迈克尔加合物的高通用性可以通过各种官能化以及光学纯度的保留来举例说明。