1α-acetoxy-7α-(tert-butyldimethylsiloxy)-12α,13α-epoxy-4,8β,13β-trimethyl-19-norpodocarp-3-ene-2,14-dione | 204130-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 1α-acetoxy-7α-(tert-butyldimethylsiloxy)-12α,13α-epoxy-4,8β,13β-trimethyl-19-norpodocarp-3-ene-2,14-dione
• 英文别名: [(1R,2S,3R,7S,9R,10S,12S,14S)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,6,10,12-tetramethyl-4,11-dioxo-13-oxatetracyclo[8.5.0.02,7.012,14]pentadec-5-en-3-yl] acetate
• CAS: 204130-76-7
• 化学式: C₂₆H₄₀O₆Si
• 分子量: 476.686
• InChiKey: BQYCUUBYFMPNDV-MUHSDDKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1α-acetoxy-7α-(tert-butyldimethylsiloxy)-12α,13α-epoxy-4,8β,13β-trimethyl-19-norpodocarp-3-ene-2,14-dione 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到7α-(tert-butyldimethylsiloxy)-12α,13α-epoxy-1α-hydroxy-4,8β,13β-trimethyl-19-norpodocarp-3-ene-2,14-dione
  参考文献：
  名称：

  （+）-quassin的全合成。

  摘要：

  描述了由天然存在的（S）-（+）-香芹酮的（+）-quassin的全合成。步骤总数为28，总产率约为2.6％。构建四环碳骨架的合成策略是基于C-> ABC-> ABCD环的成环序列，其中涉及醛醇缩合反应，分子内Diels-Alder反应和分子内酰化反应为关键步骤。然后环A和环C的随后官能化提供了目标（+）-quassin。

  DOI：

  10.1021/jo000877g
• 作为产物：
  描述：

  manganese triacetate 、 7α-(tert-butyldimethylsiloxy)-12α,13α-epoxy-4,8β,13β-trimethyl-19-norpodocarp-3-ene-2,14-dione 以 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 以84%的产率得到1α-acetoxy-7α-(tert-butyldimethylsiloxy)-12α,13α-epoxy-4,8β,13β-trimethyl-19-norpodocarp-3-ene-2,14-dione
  参考文献：
  名称：

  （+）-quassin的全合成。

  摘要：

  描述了由天然存在的（S）-（+）-香芹酮的（+）-quassin的全合成。步骤总数为28，总产率约为2.6％。构建四环碳骨架的合成策略是基于C-> ABC-> ABCD环的成环序列，其中涉及醛醇缩合反应，分子内Diels-Alder反应和分子内酰化反应为关键步骤。然后环A和环C的随后官能化提供了目标（+）-quassin。

  DOI：

  10.1021/jo000877g

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Quassin from (+)-Carvone^†
  作者：Tony K. M. Shing、Qin Jiang、Thomas C. W. Mak

  DOI：10.1021/jo9718962

  日期：1998.4.1