17α-Bromethinyl-17β-hydroxy-4-androsten-3-on | 4288-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17α-Bromethinyl-17β-hydroxy-4-androsten-3-on
• 英文别名: (8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-(bromoethynyl)-17-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one；17α-Bromethinyl-17β-hydroxyandrost-4-en-3-on；(8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-(2-bromoethynyl)-17-hydroxy-10,13-dimethyl-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 4288-39-5
• 化学式: C₂₁H₂₇BrO₂
• 分子量: 391.348
• InChiKey: LTTTWXBSKMLLQC-SJFWLOONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [bis(difluoromethyl)zinc(dmpu)₂] 、 17α-Bromethinyl-17β-hydroxy-4-androsten-3-on 在 copper(l) iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以62 %的产率得到(10R,13S)-17-(3,3-difluoroprop-1-yn-1-yl)-17-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
  参考文献：
  名称：

  Oxidant- and Base-Free, Copper-Catalyzed Difluoromethylation of Haloalkynes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03198
• 作为产物：
  描述：

  炔孕酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到17α-Bromethinyl-17β-hydroxy-4-androsten-3-on
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Cross Haloalkynylation of Haloalkynes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01161

文献信息

• Modified steroid hormones—XLVIII
  作者：C. Burgess、G. Cooley、P. Feather、V. Petrow

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97922-0

  日期：1967.1

  Treatment of the lithium derivatives of 17α-ethynyl steroids with bromotrifluoromethane or heptafluoro-1-iodopropane in liquid ammonia afforded, respectively, the corresponding 17α-bromoethnynyl or 17α-iodoethynyl steroids in satisfactory yields.

  用溴三氟甲烷或七氟-1-碘丙烷在液氨中处理17α-乙炔类固醇的锂衍生物，分别以令人满意的产率得到相应的17α-溴乙炔基或17α-碘乙炔类固醇。
• Hofmeister, Helmut; Annen, Klaus; Laurent, Henry, Angewandte Chemie, 1984, vol. 96, # 9, p. 720 - 722
  作者：Hofmeister, Helmut、Annen, Klaus、Laurent, Henry、Wiechert, Rudolf

  DOI：——

  日期：——
• US4550100A
  申请人：——

  公开号：US4550100A

  公开（公告）日：1985-10-29