cis-2-Brom-1-<4-methoxy-phenyl>-1-phenyl-aethylen | 5556-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-2-Brom-1-<4-methoxy-phenyl>-1-phenyl-aethylen
• 英文别名: 1-[(Z)-2-bromo-1-phenylethenyl]-4-methoxybenzene
• CAS: 5556-73-0
• 化学式: C₁₅H₁₃BrO
• 分子量: 289.172
• InChiKey: QXWXYTKUXVZJAO-PTNGSMBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2-Brom-1-<4-methoxy-phenyl>-1-phenyl-aethylen 在 乙醚 、 magnesium 作用下， 生成 1,4-bis-(4-methoxy-phenyl)-1,4-diphenyl-buta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  Hurd; Webb, Journal of the American Chemical Society, 1927, vol. 49, p. 557

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-对茴香基-1-苯基乙烯 生成 cis-2-Brom-1-<4-methoxy-phenyl>-1-phenyl-aethylen
  参考文献：
  名称：

  TAO, YU-TAI;SAUNDERS, W. H. ,, JR, J. AMER. CHEM. SOC., 1983, 105, N 10, 3183-3188

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Halogenation of 1,1-diarylethylenes by N-halosuccinimides
  作者：Ge Zhang、Rui-Xue Bai、Chu-Han Li、Chen-Guo Feng、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1016/j.tet.2018.11.018

  日期：2019.3

  An efficient method for the preparation of 2,2-diarylvinyl halides from the corresponding 1,1-diarylethylenes has been developed. N-Halosuccinimides (N-bromosuccinimide or N-chlorosuccinimide) were used as the halogenation reagents. The practicability of this method is highlighted by its simple operation, broad substrate scope and capability for large-scale reaction.

  用于制备2,2-的有效方法-从相应的1,1- diarylvinyl卤化物- diarylethylenes已经研制成功。N-卤代琥珀酰亚胺（N-溴代琥珀酰亚胺或N-氯代琥珀酰亚胺）用作卤化试剂。这种方法的实用性是由它的简单的操作，广泛的底物范围和能力大高亮-规模的反应。
• Reaction of Olefins with Malonic Acid Derivatives in the Presence of Manganese(III) Acetate
  作者：Noriyuki Fujimoto、Hiroshi Nishino、Kazu Kurosawa

  DOI：10.1246/bcsj.59.3161

  日期：1986.10

  methylmalonic acid with mono- and disubstituted olefins in the presence of manganese(III) acetate yielded 2-carboxy-2-methyl-4-butanolides in moderate to good yields. The reactions of bromomalonic acid and chloromalonic acid with a variety of olefins gave 2-halo-4-butanolides and/or 2-buten-4-olides. The reaction of ethyl hydrogen malonate with olefins in the presence of manganese(III) acetate yielded

  在乙酸锰 (III) 存在下，甲基丙二酸与单取代和双取代的烯烃反应以中等至良好的产率得到 2-羧基-2-甲基-4-丁内酯。溴丙二酸和氯丙二酸与多种烯烃反应生成 2-halo-4-butanolides 和/或 2-buten-4-olides。在乙酸锰 (III) 存在下，丙二酸氢乙酯与烯烃反应生成 2-ethoxycarbonyl-2-buten-4-olides、2-ethoxycarbonyl-2-ethenyl-4-butanolide、2,7-dioxaspiro[4.4]壬烷-1,6-二酮、2-乙氧基羰基-4-丁内酯和 3-丁烯酸乙酯。这些反应可以根据涉及取代的二羧甲基自由基的自由基机制来解释。
• Synthesis of substituted aryl enol ethers
  作者：Meng-Yang Chang、Hang-Yi Tai、Chung-Yu Tsai、Yi-Jing Chuang、Ying-Ting Lin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.10.018

  日期：2014.11

  A facile route toward substituted aryl diarylvinyl ethers 4 is developed from CuI-mediated cross-coupling reaction of substituted phenols 2 with diarylvinyl bromides 3 in the presence of various bidentate-based ligands in DMF. Skeleton 3 is prepared by Yan’s bromomethylenation of diarylketones 1 with CHBr3–TiCl4–Mg in the co-solvent of DME and CH2Cl2. The synthetic route obtains moderate yields from

  在DMF中存在各种基于二齿基的配体的情况下，由CuI介导的取代酚2与二芳基乙烯基溴化物3的交叉偶联反应，开发了一种通向取代芳基二芳基乙烯基醚4的简便方法。骨架3是通过在DME和CH 2 Cl 2的共溶剂中用CHBr 3 -TiCl 4 -Mg与二芳基酮1进行Yan溴甲基化制备的。该合成路线可通过一步操作获得中等产量，并且通过X射线晶体学分析确定了4k的关键结构。包括了4k的CADD对接实验。
• Selective C−H Halogenation of Alkenes and Alkynes Using Flavin‐Dependent Halogenases
  作者：Yuhua Jiang、Ahram Kim、Cahmlo Olive、Jared C. Lewis

  DOI：10.1002/anie.202317860

  日期：2024.3.22

  The single component flavin-dependent halogenase AetF halogenates a range of 1,1-disubstituted styrenes, often with high stereoselectivity, and AetF and homologues of this enzyme also halogenate terminal alkynes. These findings expand the scope of FDH catalysis, and mutagenesis studies and deuterium kinetic isotope effects provide insight into the unique utility of single component FDHs for biocatalysis

  单组分黄素依赖性卤化酶 AetF 可卤化一系列 1,1-二取代苯乙烯，通常具有高立体选择性，并且 AetF 和该酶的同系物还可卤化末端炔烃。这些发现扩大了 FDH 催化的范围，诱变研究和氘动力学同位素效应提供了对单组分 FDH 在生物催化中的独特用途的深入了解。
• Stoermer; Simon, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1905, vol. 342, p. 11
  作者：Stoermer、Simon

  DOI：——

  日期：——