(2S,4S)-4-(4-Nitro-benzoyloxy)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 2-allyl ester 1-(9H-fluoren-9-ylmethyl) ester | 911291-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (2S,4S)-4-(4-Nitro-benzoyloxy)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 2-allyl ester 1-(9H-fluoren-9-ylmethyl) ester
• CAS: 911291-37-7
• 化学式: C₃₀H₂₆N₂O₈
• 分子量: 542.545
• InChiKey: RBEKHRFFAOQBPT-IDISGSTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.87
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  125.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-4-(4-Nitro-benzoyloxy)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 2-allyl ester 1-(9H-fluoren-9-ylmethyl) ester 在 吡啶 、 sodium azide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2S,4S)-4-Trifluoromethanesulfonyloxy-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 2-allyl ester 1-(9H-fluoren-9-ylmethyl) ester
  参考文献：
  名称：

  β-Glycosides of Hydroxyproline via an Umpolung Approach

  摘要：

  Reaction of 1,2-O-dibutylstannylene-3,4-6-tri-O-benzyl-beta-D-mannopyranose with N alpha-fluorenylmethoxycarbonyl-cis-4-trifluoromethanesulfonyloxyproline allyl ester led to formation of beta-mannoside of trans-4-hydroxyproline. Subsequent manipulation of the C2 hydroxy group gave rise to beta-D-Glc and beta-D-GlcNAc derivatives.

  DOI：

  10.1021/ol061424m
• 作为产物：
  描述：

  Nα-fluorenylmethoxycarbonyl-trans-4-hydroxy-L-proline allyl ester 、 对硝基苯甲酸 在 dimethyl azodicarboxylate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到(2S,4S)-4-(4-Nitro-benzoyloxy)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 2-allyl ester 1-(9H-fluoren-9-ylmethyl) ester
  参考文献：
  名称：

  β-Glycosides of Hydroxyproline via an Umpolung Approach

  摘要：

  Reaction of 1,2-O-dibutylstannylene-3,4-6-tri-O-benzyl-beta-D-mannopyranose with N alpha-fluorenylmethoxycarbonyl-cis-4-trifluoromethanesulfonyloxyproline allyl ester led to formation of beta-mannoside of trans-4-hydroxyproline. Subsequent manipulation of the C2 hydroxy group gave rise to beta-D-Glc and beta-D-GlcNAc derivatives.

  DOI：

  10.1021/ol061424m