[Fe(6-Mepic)₂(pic)] | 1620696-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: [Fe(6-Mepic)₂(pic)]
• 英文别名: Fe^III(2-picolinic acid)(6-methyl-2-picolinic acid)₂；Fe^III(pic)(Me-pic)₂
• CAS: 1620696-44-7
• 化学式: C₂₀H₁₆FeN₃O₆
• 分子量: 450.211
• InChiKey: DWKZTTBOGAGZDO-UHFFFAOYSA-K

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-2-吡啶甲酸 、 iron(II) acetate 以 乙腈 为溶剂， 生成 [Fe(6-Mepic)₂(pic)]
  参考文献：
  名称：

  α，β‐不飽和カルボニル化合物の製造法

  摘要：

  在温和反应条件下，通过将烯丙醇类与过氧化氢反应，以使醇部位发生羰基化反应，从而高收率地制备α，β-不饱和羰基化合物，并提供对环境和人体影响极小、毒性极低、简便高效的α，β-不饱和羰基化合物的新制备方法。该方法的特征在于使用水或有机溶剂可溶的铁（II）或铁（III）盐作为反应催化剂，以及至少一种2-吡啶酸类和6-碳数1~4的烷基-2-吡啶酸的混合物，以1:1至1:4的比例共存，用于制备α，β-不饱和羰基化合物。【选择图】无

  公开号：

  JP2015117224A
• 作为试剂：
  描述：

  2-环己烯醇 在 [Fe(6-Mepic)₂(pic)] 、 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以94%的产率得到2-环己烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  α，β‐不飽和カルボニル化合物の製造法

  摘要：

  在温和反应条件下，通过将烯丙醇类与过氧化氢反应，以使醇部位发生羰基化反应，从而高收率地制备α，β-不饱和羰基化合物，并提供对环境和人体影响极小、毒性极低、简便高效的α，β-不饱和羰基化合物的新制备方法。该方法的特征在于使用水或有机溶剂可溶的铁（II）或铁（III）盐作为反应催化剂，以及至少一种2-吡啶酸类和6-碳数1~4的烷基-2-吡啶酸的混合物，以1:1至1:4的比例共存，用于制备α，β-不饱和羰基化合物。【选择图】无

  公开号：

  JP2015117224A

文献信息

• Mixed Picolinate and Quinaldinate Iron(III) Complexes for the Catalytic Oxidation of Alcohols with Hydrogen Peroxide
  作者：Shinji Tanaka、Yoshihiro Kon、Atsuko Ogawa、Yumiko Uesaka、Masanori Tamura、Kazuhiko Sato

  DOI：10.1002/cctc.201600362

  日期：2016.9.21

  of Fe mixed picolinate and quinaldinate complexes that catalyze the H2O2 oxidation of alcohols are presented. The Fe catalysts are generated in situ by simple mixing of iron acetate with 6‐methylpicolinic acid (6‐MepicH) and 4‐chloropicolinic acid (4‐ClpicH); they showed high catalytic activity for H2O2 oxidation of 1‐phenylethanol to acetophenone. Fe complexes generated in situ as precatalysts were

  提出了一系列Fe混合的吡啶甲酸和喹啉酸配合物，它们催化醇的H 2 O 2氧化。Fe催化剂是通过将乙酸铁与6-甲基吡啶甲酸（6-MepicH）和4-氯吡啶甲酸（4-ClpicH）简单混合而原位产生的。它们对1-苯基乙醇的H 2 O 2氧化为苯乙酮具有很高的催化活性。成功地分离了原位生成的铁络合物作为前催化剂，并对其结构进行了表征。根据铁络合物的单晶X射线分析和电化学测量，发现吡啶甲酸和/或喹啉配体的不稳定性和Fe III的氧化还原电势是催化反应的重要因素。
• Practical Iron-Catalyzed Hydrogen Peroxide Epoxidation of Aromatic Olefins using a Combination of Two Kinds of Simple Picolinate Ligands under Halide-Free Reaction Conditions
  作者：Takefumi Chishiro、Yoshihiro Kon、Takuya Nakashima、Midori Goto、Kazuhiko Sato

  DOI：10.1002/adsc.201300774

  日期：2014.2.10

  AbstractHigh‐yield syntheses of epoxides using an iron complex having two types of picolinates in the presence of hydrogen peroxide under halide‐free reaction conditions were achieved. The reaction is very simple. The complex, prepared with iron(II) acetate, 2‐picolinic acid (picH) and 6‐methyl‐2‐picolinic acid (Me‐picH) in acetonitrile, quickly catalyzed an epoxidation of styrene (15 min.) at 25 °C with 1.40 equivalents of 35% aqueous hydrogen peroxide solution to afford styrene oxide in 95% yield with 96% selectivity. We also carried out a 100‐g scale epoxidation of styrene using 1.25 equivalents of 35% aqueous hydrogen peroxide solution with the iron catalyst to give styrene oxide in 80% isolated yield. The developed iron catalyst was efficiently applicable to the epoxidation of various aromatic olefins to give the corresponding epoxides in high yields. To obtain more information about this catalytic system, the pre‐catalyst of this reaction was isolated and the structure was determined to be [Fe(pic)(Me‐pic)2] by single‐crystal X‐ray analysis. The [Fe(pic)(Me‐pic)2] catalyst effectively epoxidized styrene to styrene oxide in 93% yields. The system should be suitable for large‐scale preparations of aromatic olefins due to the employment of simple ligands with halide‐ and amine‐free reaction conditions.magnified image