| 1335000-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• CAS: 1335000-91-3
• 化学式: C₂₇H₂₉NO₄
• 分子量: 431.532
• InChiKey: DDBZZTBDKNQFGI-NXCFDTQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.52
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  59.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 20% palladium hydroxide on charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以55 mg的产率得到(4S,5R)-4-羟基-5-(羟基甲基)-L-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  An asymmetric dihydroxylation route to (−)-bulgecinine

  摘要：

  The stereoselective synthesis of (-)-bulgecinine is reported from L-aspartic acid using Sharpless asymmetric dihydroxylation and intramolecular cyclization via nucleophilic displacement of alpha-tosylate as key steps. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.06.018
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,5S)-ethyl 5-(tert-butoxycarbonylamino)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-hydroxy-2-(tosyloxy)hexanoate 在 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 30.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  An asymmetric dihydroxylation route to (−)-bulgecinine

  摘要：

  The stereoselective synthesis of (-)-bulgecinine is reported from L-aspartic acid using Sharpless asymmetric dihydroxylation and intramolecular cyclization via nucleophilic displacement of alpha-tosylate as key steps. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.06.018