4'-(1H-imidazol-4-yl)-4,2':6',4''-terpyridine | 1373501-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4'-(1H-imidazol-4-yl)-4,2':6',4''-terpyridine
• 英文别名: 4-(1H-imidazol-5-yl)-2,6-dipyridin-4-ylpyridine
• CAS: 1373501-45-1
• 化学式: C₁₈H₁₃N₅
• 分子量: 299.335
• InChiKey: URQINGUUNOKHIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰吡啶 、 4-咪唑甲醛 在 氨 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以40.1%的产率得到4'-(1H-imidazol-4-yl)-4,2':6',4''-terpyridine
  参考文献：
  名称：

  Cobalt(ii) coordination polymers with 4′-substituted 4,2′:6′,4′′- and 3,2′:6′,3′′-terpyridines: engineering a switch from planar to undulating chains and sheets

  摘要：

  描述了两种新配体4'-(1H-咪唑-4-基)-4,2':6',4''-三吡啶（3）和4'-(4-二甲氨基苯基)-3,2':6',3''-三吡啶（4）。对3·CHCl3的结构测定显示了3分子通过氢键组装成的链；NH咪唑—Ntpy相较于NH咪唑—N咪唑的氢键偏好与杂环的相对碱性一致。Co(NCS)2与4'-苯基-4,2':6',4''-三吡啶（1）、4'-(4-乙炔基苯基)-4,2':6',4''-三吡啶（2）或3的反应生成二维网络。在每个网络中，Co2+离子处于八面体的反式-{Co(Ntpy)4(NCS)2}环境中。[{2Co(1)2(NCS)2·5H2O}n]和[{Co(3)2(SCN)2·2MeOH}n]表现出(4,4)网。在[{Co(2)2(NCS)2·0.67C2H4Cl2·MeOH·H2O}n]中，存在(6,3)网。在这三种配位网络中，4,2':6',4''-三吡啶的主链有显著扭曲，因此，主要的堆积相互作用不是许多含金属结合三吡啶域的固态结构中普遍存在的面对面π-堆叠。作为对改变三吡啶域中施体方向性的初步研究，将Co(SCN)2与配体4反应，得到了一维配位聚合物[{Co(4)(MeOH)2(NCS)2}n]。配体4采用反式、反式排布，锯齿状链条波动不断。这种由于链条相互交错而产生的弯曲片层与[{Cd(5)(OH2)2(ONO2)(O2NO)·H2O}n]（5 = 4'-(4-二甲氨基苯基)-4,2':6',4''-三吡啶）中的平面片层形成对比。观察到的堆积相互作用表明，从5到4的变化，由平面链到波动链和片层，是优化面对面π-堆叠相互作用的结果。

  DOI：

  10.1039/c2ce06609b