1,1-dicyano-2,3-benzo-bicyclo[4,1,0]heptane | 1551163-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1,1-dicyano-2,3-benzo-bicyclo[4,1,0]heptane
• 英文别名: 1H,1aH,2H,3H,7bH-cyclopropa[a]naphthalene-1,1-dicarbonitrile；1a,2,3,7b-tetrahydrocyclopropa[a]naphthalene-1,1-dicarbonitrile
• CAS: 1551163-53-1
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂
• 分子量: 194.236
• InChiKey: NSIDJKVMACRSMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104.2-105.1 °C
• 沸点：
  422.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  47.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氢萘 、 丙二腈 在 次氯酸叔丁酯 、 lithium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到1,1-dicyano-2,3-benzo-bicyclo[4,1,0]heptane
  参考文献：
  名称：

  次碘酸盐介导的烯烃环丙烷化

  摘要：

  使用丙二腈和LiI-烯烃的环丙烷化的高效，过渡不含金属的过程吨温和反应条件下BuOCl组合进行说明。反应机理最可能涉及吨BuOI原位产生从的LiI和吨BuOCl。潜在的HIV-1 RT抑制剂的合成证明了这种新方法的实用性。

  DOI：

  10.1002/chem.201402372

文献信息

• Hypervalent iodine(iii)-mediated cyclopropa(e)nation of alkenes/alkynes under mild conditions
  作者：Shaoxia Lin、Mengru Li、Zhiyong Dong、Fushun Liang、Jingping Zhang

  DOI：10.1039/c3ob42123f

  日期：——

  dioxygenation and diamination of alkenes have been previously developed. In this study, the potential application of hypervalent iodine(III) reagent was successfully extended to the dialkylation and cyclopropa(e)nation of unsaturated alkenes and alkynes. The reactions of alkenes with malononitrile and other active methylene compounds as the carbon nucleophiles give access to multisubstituted cyclopropane

  先前已经开发了高价碘（III）介导的烯烃的双加氧和苯胺化。在这项研究中，高价碘（的潜在应用III）试剂成功地扩展到不饱和的烯烃和炔烃的二烷基化和环丙（E）国家。烯烃与丙二腈和其他活性亚甲基化合物作为碳亲核试剂的反应可以中等至极好的收率获得多取代的环丙烷衍生物。富电子的和贫电子的烯烃都是合适的底物。炔烃，无论是末端炔烃还是内部炔烃，都可以很好地工作，可以有效地提供相应的高度官能化的环丙烯。碘（III）的可能机制环丙烷化，碳亲核试剂的开环攻击，以及环化被提出用于反式烯烃底物的环丙烷化。认为环丙烷化是通过碘（III）环丙烷化，碳亲核试剂的开环攻击，环化成四元碘（III）环丁烯和最终的还原消除而进行的。该协议可能会提供环丙烷化/环丙烷化的补充途径。
• Hypoiodite-Mediated Catalytic Cyclopropanation of Alkenes with Malononitrile
  作者：Akira Yoshimura、T. Nicholas Jones、Mekhman S. Yusubov、Viktor V. Zhdankin

  DOI：10.1002/adsc.201400627

  日期：2014.11.3

  AbstractAn efficient synthetic procedure for dicyano‐cyclopropanation of alkenes using catalytic amounts of molecular iodine as a precatalyst and tert‐butyl hydroperoxide (TBHP) as a terminal oxidant under mild conditions has been developed. This catalytic reaction works especially well for the aryl‐substituted double bond affording products of cyclopropanation in high yields. A catalytic cycle based on the generated in situ hypoiodite species has been proposed.magnified image