2-((3-(2-methoxyphenyl)-4,5-dihydroisoxazol-5-yl)methyl)-benzo[d]isothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide | 883909-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-((3-(2-methoxyphenyl)-4,5-dihydroisoxazol-5-yl)methyl)-benzo[d]isothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide
• 英文别名: 2-{[3-(2-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl]methyl}-1,2-benzothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide；2-[[3-(2-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl]methyl]-1,1-dioxo-1,2-benzothiazol-3-one
• CAS: 883909-05-5
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₅S
• 分子量: 372.401
• InChiKey: ROIHCWDGULWXSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145 °C
• 沸点：
  573.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  34.6 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  93.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苯甲醛肟 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-((3-(2-methoxyphenyl)-4,5-dihydroisoxazol-5-yl)methyl)-benzo[d]isothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  1,3-偶极环加成，HPLC对映体分离以及糖精/异恶唑和糖精/异恶唑啉衍生物作为选择性碳酸酐酶IX和XII抑制剂的对接研究。

  摘要：

  通过1，3-偶极环加成反应合成了两个系列的糖精/异恶唑和糖精/异恶唑啉杂化物。这些新化合物显示出对纳摩尔浓度范围内与癌症相关的人类碳酸酐酶（hCA）IX和XII亚型的有效和选择性抑制活性，而对脱靶物（如hCA I和II）没有亲和力。毫克级最代表性化合物的连续对映体分离导致发现（S）-异构体比其相应的（R）-对映体更有效。最后，进行了分子建模研究，以定义那些区分碳酸酐酶人类同工型的结构要求。还筛选了两种纳摩尔hCA IX和XII抑制剂对低氧环境中对非肿瘤原代细胞（成纤维细胞）和对乳腺癌细胞系（MCF7）的选择性毒性。处理72小时后，证明这些化合物与阿霉素在MCF7细胞上有效结合。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01434

文献信息

• Addition of Nitrile Oxides to N-Allylsaccharin
  作者：V. Dirnens、S. Belyakov、E. Lukevics

  DOI：10.1007/s10593-005-0160-1

  日期：2005.3