2-(1-Benzyloxycarbonylaminoaethyl)-2-thiazolin | 58202-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-Benzyloxycarbonylaminoaethyl)-2-thiazolin
• 英文别名: [1-(4,5-dihydro-thiazol-2-yl)-ethyl]-carbamic acid benzyl ester；benzyl N-[1-(4,5-dihydro-1,3-thiazol-2-yl)ethyl]carbamate
• CAS: 58202-79-2
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 264.348
• InChiKey: FPZJPDSDACQDPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  50.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(1-Benzyloxycarbonylaminoaethyl)-2-thiazolin 生成 2-(1-Benzyloxycarbonylaminoaethyl)-2-thiazolin
  参考文献：
  名称：

  YONETANI K.; HIROTSU Y.; SHIBA T., BULL. CHEM. SOC. JAP. , 1975, 48, NO 11, 3302-3305

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Racemization of Amino Acid Residues Fused in Thiazoline, Oxazoline, and Imidazoline Rings
  作者：Ken Yonetani、Yoshihiro Hirotsu、Tetsuo Shiba

  DOI：10.1246/bcsj.48.3302

  日期：1975.11

  -imidazoline (IV). A racemization rate of the alanine residue was measured from an optical rotation of 2,4-dinitrophenyl derivative obtained from the acid hydrolyzate and from hydrogen-deuterium exchange reaction at α-carbon atom. All these compounds were found to be racemized very easily particularly in the presence of proton source. From the experimental results, a plausible mechanism for racemization

  为研究噻唑啉、恶唑啉或咪唑啉环的外次次甲基碳原子的外消旋化，从氨基酸亚氨基醚合成了以下四种化合物：2-(1-苄氧羰基氨基乙基)-2-噻唑啉(I)、甲基2- (1-benzyloxycarbonylaminoethyl)-2-thiazoline-4-carboxylate (II)、2-(1-benzyloxycarbonylaminoethyl)-2-oxazoline-4-carboxylate (III) 和 2-(1-benzyloxycarbonylaminoethyl)-2-imidazoline (四）。丙氨酸残基的外消旋化率由酸水解产物的2,4-二硝基苯基衍生物的旋光度和α-碳原子的氢-氘交换反应测定。发现所有这些化合物都非常容易外消旋化，尤其是在质子源的存在下。从实验结果来看，