1-(2-ethoxyethyl)-4-ethynyl-4-benzoyloxypiperidine | 792887-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-ethoxyethyl)-4-ethynyl-4-benzoyloxypiperidine
• 英文别名: kazcaine；kazkaine；[1-(2-ethoxyethyl)-4-ethynylpiperidin-4-yl] benzoate
• CAS: 792887-62-8
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₃
• 分子量: 301.386
• InChiKey: GGEGZFQUHSCZDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-ethoxyethyl)-4-ethynyl-4-benzoyloxypiperidine 、 β-环糊精 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以86.7%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Pharmacology and structures of the free base of the anaesthetic kazcaine and its complex with β-cyclodextrin

  摘要：

  局部麻醉剂卡兹卡因 (BFK, [1-(2-乙氧基乙基)-4-乙炔基-4-苯甲酰氧基哌啶, C18H23NO3]) 和 β-环糊精 (β-CD) 的基本形式共结晶为 BFK:β-CD 包合物从水和乙醇的混合物中以 1:2 M 的比例形成络合物，而过滤的母液产生游离 BFK 晶体。 X射线衍射表明BFK晶体及其与β-CD的包合物分别属于单斜晶系(P21/c)和三斜晶系(P1)空间群。游离 BFK 的晶体通过成对的 C-H⋯O、C-H⋯π 和 ≡C-H⋯O 型相互作用和范德华接触来稳定。在 1:2 BFK:β-CD 复合物中，两个 β-CD 分子与其伯羟基通过氢键接触，1-(2-乙氧基乙基)-4-乙炔基-哌啶部分位于其中一个，而另一个β-CD中BFK的苯甲酰氧基。该晶体结构为通道型，1:2 BFK:β-CD 复合物的 β-CD 分子与其仲羟基相互作用。 1:2 BFK/β-CD 包合物的药理活性已在小鼠、大鼠、鼠海豚和兔中测定，与卡兹卡因、普鲁卡因、地卡因、利多卡因和曲美卡因的药理活性相当。使用的方法包括末端（浅表）、浸润、传导麻醉和急性毒性。

  DOI：

  10.1007/s10847-010-9791-7

文献信息

• IR, UV and NMR studies of β-cyclodextrin inclusion complexes of kazcaine and prosidol bases
  作者：U. Kemelbekov、Y. Luo、Z. Orynbekova、Zh. Rustembekov、R. Haag、W. Saenger、K. Praliyev

  DOI：10.1007/s10847-010-9829-x

  日期：2011.2

  The interaction of the analgesic prosidol [1-(2-ethoxyethyl)-4-phenyl-4-propionyl-oxypiperidine] and the anaesthetic kazcaine [1-(2-ethoxyethyl)-4-ethynyl-4-benzoyloxypiperidine] with β-cyclodextrin (β-CD) in aqueous solutions has been studied by nuclear magnetic resonance (NMR), ultraviolet (UV) and infrared (IR) spectroscopy. The composition and structure of the formed guest:β-CD inclusion complexes have been determined and were found to have a molar ratio of 1:2, with the guest molecule located in the cavity formed by two β-CD molecules in head-to-head orientation, with the O(2), O(3) rims interacting. The phenyl and ethoxyethyl substituents of the guests are in contact with the β-CD molecules. In contrast to prosidol–base and kazcaine–base the complexes with β-CD show a higher analgesic and local anaesthetic activity.

  镇痛药普西多尔[1-(2-乙氧基乙基)-4-苯基-4-丙酰氧基哌啶]和麻醉剂卡兹卡因[1-(2-乙氧基乙基)-4-乙炔基-4-苯甲酰氧基哌啶]与β-环糊精的相互作用水溶液中的 (β-CD) 已通过核磁共振 (NMR)、紫外 (UV) 和红外 (IR) 光谱进行了研究。对所形成的客体:β-CD包合物的组成和结构进行了测定,发现其摩尔比为1:2,客体分子位于两个β-CD分子头对头形成的空腔内。头部方向，O(2)、O(3) 边缘相互作用。客体的苯基和乙氧基乙基取代基与β-CD分子接触。与 Prosidol 基和 Kazcaine 基相比，β-CD 复合物表现出更高的镇痛和局部麻醉活性。