1-[3-(3-Trifluoromethyl-phenyl)-prop-2-ynyl]-3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-one | 193976-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1-[3-(3-Trifluoromethyl-phenyl)-prop-2-ynyl]-3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-one
• 英文别名: 1-[3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-ynyl]-3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-one
• CAS: 193976-47-5
• 化学式: C₂₀H₁₅F₃O
• 分子量: 328.334
• InChiKey: IGIPZMSLEYXQIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3-(3-Trifluoromethyl-phenyl)-prop-2-ynyl]-3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-one 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到2-(3-Trifluoromethyl-benzyl)-4,5-dihydro-naphtho[2,1-b]furan
  参考文献：
  名称：

  通过4-戊炔酮的环合反应合成功能化的呋喃和吡咯

  摘要：

  提出了一种新的4-戊炔酮通过钯催化的2-丙炔基酮与芳基碘化物和/或乙烯基三氟甲磺酸酯的偶联反应的新方法。使用叔丁醇钾在DMF中的官能化呋喃和苄基胺或氨存在下的官能化吡咯分别进行2-丙炔基酮和4-戊炔酮的环化反应，收率良好或高收率。该方法已被扩展的17制备β -hydroxyandrost -4-烯并[3,2- b ] - （5-甲基）呋喃和17 β -hydroxyandrost -4-烯并[3,2- b]（1-苄基-5-甲基）吡咯。当将4-戊炔酮用甲醇钠的甲醇溶液处理时，观察到不同的反应模式。还显示了在一种2-pentyn-1,6-dione的情况下反应介质对环化反应结果的影响（异环化vs.碳环化）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00953-3
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,4-二氢-2-萘基)吡咯烷 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 copper(l) iodide 、 TEA 、 palladium dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-[3-(3-Trifluoromethyl-phenyl)-prop-2-ynyl]-3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过4-戊炔酮的环合反应合成功能化的呋喃和吡咯

  摘要：

  提出了一种新的4-戊炔酮通过钯催化的2-丙炔基酮与芳基碘化物和/或乙烯基三氟甲磺酸酯的偶联反应的新方法。使用叔丁醇钾在DMF中的官能化呋喃和苄基胺或氨存在下的官能化吡咯分别进行2-丙炔基酮和4-戊炔酮的环化反应，收率良好或高收率。该方法已被扩展的17制备β -hydroxyandrost -4-烯并[3,2- b ] - （5-甲基）呋喃和17 β -hydroxyandrost -4-烯并[3,2- b]（1-苄基-5-甲基）吡咯。当将4-戊炔酮用甲醇钠的甲醇溶液处理时，观察到不同的反应模式。还显示了在一种2-pentyn-1,6-dione的情况下反应介质对环化反应结果的影响（异环化vs.碳环化）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00953-3

文献信息

• Sequential Addition/Elimination/Annulation Reactions of 4-Pentynones with Benzylamine and Ammonia
  作者：Antonio Arcadi、Elisabetta Rossi

  DOI：10.1055/s-1997-3242

  日期：1997.6

  The sequential addition/elimination/cycloammination of 4-pentynones in the presence of benzylamine or ammonia produces 1,2,3,-5-substituted and 2,3,5-substituted pyrroles and fused pyrrole systems, respectively in good to high yields. The methodology has been extended to the preparation of the 17β-hydroxyandrost-4-ene[3,2-b](1-benzyl-5-methyl)pyrrole.

  在苄胺或氨存在下，4-戊炔酮依次加成/消除/环氨基化，分别生成 1,2,3,-5 取代和 2,3,5 取代的吡咯和融合的吡咯系统，收率从好到高。该方法已扩展到 17δ²-羟基雄甾-4-烯[3,2-b](1-苄基-5-甲基)吡咯的制备。