(butylaminomethyl)di(p-tolyl)phosphine oxide | 696646-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (butylaminomethyl)di(p-tolyl)phosphine oxide
• 英文别名: N-[bis(4-methylphenyl)phosphorylmethyl]butan-1-amine
• CAS: 696646-58-9
• 化学式: C₁₉H₂₆NOP
• 分子量: 315.395
• InChiKey: MGTHKJYAWTWBID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (butylaminomethyl)di(p-tolyl)phosphine oxide 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 N,N'-bis(di-para-tolylphosphorylmethyl)-N,N'-dibutyl-1,8-diamino-3,6-dioxaoctane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Novel Azapodands

  摘要：

  DOI：

  10.1080/10426500213429
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯基溴化镁 在 亚磷酸二乙酯 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (butylaminomethyl)di(p-tolyl)phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  α-氨基氧化膦的微波辅助合成

  摘要：

  摘要 通过伯胺、多聚甲醛和仲氧化膦的微波 (MW) 辅助 Kabachnik-Fields 反应合成了氨基膦氧化物和双（膦酰基甲基）胺。在双（膦酰基甲基）胺衍生物脱氧后获得的双膦用于合成环状过渡金属配合物。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2018.1541898

文献信息

• Synthesis and use of α-aminophosphine oxides and N,N-bis(phosphinoylmethyl)amines – A study on the related ring platinum complexes
  作者：Erika Bálint、Anna Tripolszky、Erzsébet Jablonkai、Konstantin Karaghiosoff、Mátyás Czugler、Zoltán Mucsi、László Kollár、Péter Pongrácz、György Keglevich

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2015.10.029

  日期：2016.1

  The Kabachnik–Fields condensation was extended using secondary phosphine oxides, such as dibenzylphosphine oxide and bis(4-methylphenyl)phosphine oxide as the P-reactant in reaction with formaldehyde and different primary amines. Besides the α-aminophosphine oxides, the corresponding bisproducts, N,N-bis(phosphinoylmethyl)amines were also synthesized under appropriate conditions. The bis(phosphinoyl)amines

  Kabachnik-Fields缩合反应使用仲膦氧化物进行扩展，例如二苄基膦氧化物和双（4-甲基苯基）膦氧化物作为P-反应物，与甲醛和不同的伯胺反应。除了α-氨基膦氧化物外，相应的双产物N，N还在适当条件下合成了-双（膦酰基甲基）胺。然后在双脱氧后将双（膦酰基）胺转化为环铂络合物。使用有效核心电位（ECP）基础集（SDD）通过B3LYP / 6-31G（d，p）计算评估了使用双齿P-配体的络合反应的能量学对取代基的依赖性以及一些络合物的立体结构。通过X射线分析研究了几种环型Pt物种的晶体结构。在加氢甲酰化中研究了合成的配合物的催化活性。
• Microwave-assisted synthesis of <i>N,N</i>-bis(phosphinoylmethyl)amines and <i>N,N,N</i>-tris(phosphinoylmethyl)amines bearing different substituents on the phosphorus atoms
  作者：Erika Bálint、Anna Tripolszky、László Hegedűs、György Keglevich

  DOI：10.3762/bjoc.15.40

  日期：——

  family of N,N-bis(phosphinoylmethyl)amines bearing different substituents on the phosphorus atoms was synthesized by the microwave-assisted and catalyst-free Kabachnik–Fields reaction of (aminomethyl)phosphine oxides with paraformaldehyde and diphenylphosphine oxide. The three-component condensation of N,N-bis(phosphinoylmethyl)amine, paraformaldehyde and a secondary phosphine oxide affording N,N,N-tri

  通过（氨甲基）氧化膦与低聚甲醛和二苯基氧化膦的微波辅助和无催化剂的Kabachnik-Fields反应，合成了在磷原子上带有不同取代基的N，N-双（膦酰基甲基）胺。还详细说明了N，N-双（膦酰基甲基）胺的三组分缩合反应，提供了N，N，N-三（膦酰基甲基）胺衍生物的仲氧化膦。该方法是合成目标产物的新方法。
• Synthesis and Ionophoric Properties of α,ω-Diphosphorylated Aza Podands: II. Kabachnik-Fields Reaction as a Method for Design of α,ω-Diphosphorylated Aza Podands and Their Use for Determination of Metal Ions
  作者：A. R. Garifzyanov、R. I. Vasil’ev、R. A. Cherkasov

  DOI：10.1007/s11176-005-0201-6

  日期：2005.2

  Methods of the design of podands with α-aminomethylphosphine oxide terminal groups with the purpose of investigation of the ionophoric properties of the podands and their use as components of ion-selective electrodes are analyzed. The most convenient procedure is a one-pot synthesis based on the Kabachnik-Fields reaction in a system comprising a dialkyl(aryl)phosphinous acid, formaldehyde, and a diamine. An alternative procedure is two-stage and involves the reaction of a primary amine with a phosphinous acid and formaldehyde to form an α-aminomethyldialkyl(aryl)phosphine oxide in the first stage and cross-linking of two molecules of this compound via reaction with a dihalooligoether of the corresponding length in the second. Advantages and disadvantages of both procedures are considered. Electrode-active properties of the prepared aza podands are studied to show that ion-selective electrodes on their basis can be used for selective determination of low concentrations of alkali and alkaline-earth metal ions.

  本文分析了设计具有α-氨甲基氧化膦末端基团的荚状体的方法，目的是研究荚状体的离子电势特性及其作为离子选择电极成分的用途。最简便的方法是在由二烷基（芳基）膦酸、甲醛和二胺组成的体系中，根据卡巴奇尼克-菲尔兹反应进行单锅合成。另一种方法分为两个阶段，第一阶段是伯胺与膦酸和甲醛反应生成 α-氨甲基二烷基（芳基）氧化膦，第二阶段是该化合物的两个分子与相应长度的二卤代 乙醚反应发生交联。这两种工艺的优缺点都得到了考虑。对所制备的氮杂荚膜的电极活性特性进行了研究，结果表明在其基础上制备的离子选择性电极可用于选择性测定低浓度的碱金属和碱土金属离子。
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  作者：R. I. Vasil'ev、N. V. Durmanova、A. R. Garifzyanov、R. A. Cherkasov

  DOI：10.1023/a:1026333725179

  日期：——