4-methyldiphenyliodonium bromide | 2665-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyldiphenyliodonium bromide
• 英文别名: (p-methylphenyl)phenyliodonium bromide；phenyl(p-tolyl)iodonium bromide；p-Tolylphenyliodonium；Phenyl-p-tolyl-jodonium; Bromid；(4-methylphenyl)-phenyliodanium;bromide
• CAS: 2665-60-3
• 化学式: Br*C₁₃H₁₂I
• 分子量: 375.047
• InChiKey: GGXQYXMHVVBTNJ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.87
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四苯硼钠 、 4-methyldiphenyliodonium bromide 以 水 为溶剂， 反应 0.03h， 以74%的产率得到4-甲基联苯
  参考文献：
  名称：

  快速微波促进催化剂和无碱 Suzuki 型偶联反应在水中

  摘要：

  借助微波辐射在水中实现了四苯基硼酸钠与高价碘鎓盐和碘的无催化剂和无碱 Suzuki 偶联，为在短时间内以良好的产率形成碳-碳键提供了一种方便的方法。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500915
• 作为产物：
  描述：

  碘苯二乙酸 、 甲苯 生成 4-methyldiphenyliodonium bromide
  参考文献：
  名称：

  溴离子对对甲苯基取代的苯碘鎓离子亲核攻击中的取代基效应

  摘要：

  制备了对甲苯基取代的苯基碘溴化物，它们的亲核取代反应在 DMF 溶液和熔融状态下进行。从反应产物和碘鎓盐的光谱讨论了它们的取代作用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.47.3179

文献信息

• Hypervalent Iodine in Synthesis. Part XXIX: Palladium-catalyzed Carbonylation of Diaryliodonium Salts by Chloroform and Alkali
  作者：Min Xia、Zhen-Chu Chen

  DOI：10.1039/a900126c

  日期：——

  Diaryliodonium salts are catalytically carbonylated by CO generated in situ from chloroform and aqueous alkali in the presence of (Ph3P)2PdCl2 in good yields under N2 at 50°C.

  在氮气氛下于50°C，Diaryliodonium盐在(Ph3P)2PdCl2的存在下，通过氯仿和水溶性碱现场生成的CO进行催化羰基化，获得良好的产率。
• Simultaneous occurrence of electron transfer initiated radical cage collapse and chain mechanisms in the reactions of diaryliodonium cations with 2-nitropropanate anion
  作者：P.R. Singh、R.K. Khanna

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85837-2

  日期：1982.1

  Simultaneous occurrence of free radical cage and chain mechanisms initiated by single electron transfer in the reactions of diaryliodonium cations with 2-nitropropanate anion has been established.

  已经建立了在二芳基碘鎓阳离子与2-硝基丙酸酯阴离子反应中由单电子转移引发的自由基笼和链机理的同时发生。
• One-Pot Preparations of Diaryliodonium Bromides from Iodoarenes and Arenes, with Sodium Perborate as the Oxidant
  作者：Anna Kryska、Lech Skulski

  DOI：10.3390/61100875

  日期：——

  This paper reports a one-pot synthesis of the title bromides from both activated and deactivated iodoarenes which are first oxidized with anhydrous NaBO3·H2O/Ac2O/conc.H2SO4 liquid mixtures, then coupled in situ with benzene and activated arenes and, finally, precipitated out with a KBr solution; this method is easy, cheap, safe and fairly effective.

  本文报告了一种由活化和失活碘烯烃单锅合成标题溴化物的方法，碘烯烃首先用无水 NaBO3-H2O/Ac2O/conc.H2SO4 液体混合物氧化，然后与苯和活化烯烃原位偶联，最后用 KBr 溶液沉淀；这种方法简单、廉价、安全且相当有效。
• One-pot synthesis of diaryliodonium salts from arenes and aryl iodides with Oxone–sulfuric acid
  作者：Natalia Soldatova、Pavel Postnikov、Olga Kukurina、Viktor V Zhdankin、Akira Yoshimura、Thomas Wirth、Mekhman S Yusubov

  DOI：10.3762/bjoc.14.70

  日期：——

  diaryliodonium salts utilizing Oxone as versatile and cheap oxidant has been developed. This method shows wide applicability and can be used for the preparation of iodonium salts containing electron-donating or electron-withdrawing groups in good yields. In addition, this procedure can be applied to the preparation of symmetric iodonium salts directly from arenes via a one-pot iodination-oxidation sequence.

  已经开发了利用Oxone作为通用且廉价的氧化剂轻松合成二芳基碘鎓盐的方法。该方法显示出广泛的适用性，并且可以以良好的产率用于制备含有给电子或吸电子基团的碘鎓盐。另外，该方法可用于通过一锅碘化-氧化顺序直接从芳烃制备对称的碘鎓盐。
• A Short-Cut Synthesis of Diaryliodonium Bromides Followed by Oxidative Anion Metatheses
  作者：Paweł Kaźmierczak、Lech Skulski

  DOI：10.1055/s-1995-4045

  日期：1995.8

  This paper reports a one-pot synthesis of the title bromides (in 20-88% crude yields) from iodoarenes oxidized with the CrO3/AcOH/Ac2O/H2SO4 liquid mixture, then coupled in situ with arenes and, finally, precipitated out with a KBr solution. Similarly, diaryliodonium perchlorates and iodides are obtained in 40-89% crude yields. Oxidative anion metatheses in the crude title bromides produce the respective pure diaryliodonium tetrafluoroborates, tosylates, trifluoroacetates, hydrosulfates, nitrates, and chlorides in 57-80% yields. These new preparative procedures are easier and shorter than many earlier methods.

  本文报告了用 CrO3/AcOH/Ac2O/H2SO4 液体混合物氧化碘代烯烃，然后在原位与炔烃偶联，最后用 KBr 溶液沉淀的单锅法合成标题溴化物（粗产率为 20-88%）的过程。同样，也可以获得粗产率为 40%-89% 的二芳碘高氯酸盐和碘化物。在粗标题溴化物中进行氧化阴离子偏析，可得到相应的纯二芳碘四氟硼酸盐、对甲苯磺酸盐、三氟乙酸盐、硫酸盐、硝酸盐和氯化物，粗产率为 57-80%。这些新的制备程序比许多早期的方法更简单、更短。