ent-2α,3α-Dihydroxy-16-oxo-17,20-bisnorgibberell-1(10)-ene-7,19-dioic acid 7-methyl ester | 132043-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: ent-2α,3α-Dihydroxy-16-oxo-17,20-bisnorgibberell-1(10)-ene-7,19-dioic acid 7-methyl ester
• CAS: 132043-67-5
• 化学式: C₁₉H₂₄O₇
• 分子量: 364.395
• InChiKey: QUHULOKPNREZPT-QWNVXUEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.53
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  121.13
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ent-2α,3α-Dihydroxy-16-oxo-17,20-bisnorgibberell-1(10)-ene-7,19-dioic acid 7-methyl ester 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以118 mg的产率得到methyl (1S,2S,3R,4R,4aR,4bR,7R,9aR,10S,10aR)-2,3,4-trihydroxy-1-methyl-8,13-dioxododecahydro-4a,1-(epoxymethano)-7,9a-methanobenzo[a]azulene-10-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  赤霉素A79和A90的制备及其在成熟小麦籽粒中的含量

  摘要：

  摘要 用 GC-MS 分析小麦 (cv Maris Huntsman) 成熟谷物的提取物，发现含有两种赤霉素和 1β,2β-邻二醇，即 GA 79 和一种新赤霉素，2β-羟基GA 61 。新 GA 代谢物的结构通过与 GA 7 甲酯分九步制备的合成样品进行比较得到确认，GA 7 甲酯的总产率为 15%，并指定了 GA 编号 GA 90。描述了通向 GA 79 和 GA 90 的合成路线。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(93)85003-a
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1S,2R,4aR,4bR,7R,9aR,10S,10aR)-2-acetoxy-1-methyl-8,13-dioxo-1,2,4b,5,6,7,8,9,10,10a-decahydro-4a,1-(epoxymethano)-7,9a-methanobenzo[a]azulene-10-carboxylate 在 四氧化锇 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 吡啶 、 氯仿 为溶剂， 生成 ent-2α,3α-Dihydroxy-16-oxo-17,20-bisnorgibberell-1(10)-ene-7,19-dioic acid 7-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  渗透反应的立体选择性：赤霉素A 78和A 79的合成

  摘要：

  描述了烯丙基氧基和酰氧基取代基对环A不饱和赤霉素衍生物的四氧化氧化的立体选择性的影响。该结果适用于两种新的三羟基赤霉素GA 78（1）和GA 79（3）的甲酯的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97085-0