维替匹坦甲磺酸盐 | 334476-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 维替匹坦甲磺酸盐
• 英文名称: (S)-2-(4-fluoro-2-methylphenyl)piperazine-1-carboxylic acid [(R)-1-(3,5-bistrifluoromethylphenyl)ethyl]methylamide methanesulfonate
• 英文别名: methylene；Vestipitant mesylate；(2S)-N-{(1R)-1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]ethyl}-2-(4-fluoro-2-methylphenyl)-N-methyl-1-piperazinecarboxamide methanesulfonate；vestipitant；2-(S)-(4-Fluoro-2-methyl-phenyl)-piperazine-1-carboxylic acid [1-(R)-(3,5-bis-trifluoromethyl-phenyl)-ethyl]-methyl-amide methansulphonate；GW597599 methanesulfonate；GW597599B；GW597599；(2S)-N-[(1R)-1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]ethyl]-2-(4-fluoro-2-methylphenyl)-N-methylpiperazine-1-carboxamide;methanesulfonic acid
• CAS: 334476-64-1
• 化学式: CH₄O₃S*C₂₃H₂₄F₇N₃O
• 分子量: 587.559
• InChiKey: BHECXGHXWKHZOY-DXPOFMJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.44
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  98.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  维替匹坦甲磺酸盐 、 4-溴乙基苯乙酸甲酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以0.086 g的产率得到{4-[(S)-4-{[(R)-1-(3,5-bistrifluoromethylphenyl)ethyl]methylcarbamoyl}-3-(4-fluoro-2-methylphenyl)piperazin-1-ylmethyl]phenyl}acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  NK1 RECEPTOR ANTAGONIST

  摘要：

  公开号：

  EP3388423B1
• 作为产物：
  描述：

  甲烷磺酸 、 1,1-dimethylethyl (3S)-4-{[{(1R)-1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]ethyl}(methyl)amino]carbonyl}-3-(4-fluoro-2-methylphenyl)-1-piperazinecarboxylate 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以1100 g的产率得到维替匹坦甲磺酸盐
  参考文献：
  名称：

  NK1受体拮抗剂GW597599的合成。第3部分：开发通往主要手性纯芳基哌嗪尿素的可扩展途径，一个幸福的结局

  摘要：

  GW597599 1是目前正在研究中枢神经系统疾病和呕吐的新型NK-1拮抗剂。最初的化学开发合成路线是由药物化学使用的合成路线衍生而来，涉及几种有害试剂，产量低且产生大量废物。通过有针对性的研发过程，新技术的应用和广泛的路线探索，为GW597599开发了一条新的合成路线。本文报告了GW597599化学合成的第三阶段和最后阶段的优化工作，以及开发适合中试工厂的光学纯芳基哌嗪衍生物1的制备方法。。特别地，该方法消除了在中间体氨基甲酰氯的合成中使用三光气，从而大大提高了安全性，总产率和产量。

  DOI：

  10.1021/op9002032

文献信息

• [EN] PHARMACEUTICAL FORMULATIONS COMPRISING VESTIPITANT<br/>[FR] FORMULATIONS PHARMACEUTIQUES COMPRENANT DU VESTIPITANT
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2012175434A1

  公开（公告）日：2012-12-27

  A pharmaceutical formulation for intravenous (IV) administration comprising 2-(S)-(4-Fluoro-2- methyl-phenyl)-piperazine-1-carboxylic acid [1-(R)-(3,5-bis-trifluoromethyl-phenyl)-ethyl]-methyl-amide or a pharmaceutically acceptable salt thereof and a process for its preparation and its use in medical therapy.