(2R,3R)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-1,2-epoxy-3-heptane | 445255-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3R)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-1,2-epoxy-3-heptane
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[(1R)-1-[(2R)-oxiran-2-yl]pentoxy]silane
• CAS: 445255-03-8
• 化学式: C₁₃H₂₈O₂Si
• 分子量: 244.45
• InChiKey: UEFQCJQMCINGAF-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-1,2-epoxy-3-heptane 在 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (5R,6R)-10-undecene-5,6-diol
  参考文献：
  名称：

  化学对映体不对称的牙买加朗姆酒成分和（+）-Pestalotin的化学合成，使用对映聚合酶触发的级联反应

  摘要：

  基于酶触发的级联反应，完成了一条短促的化学酶促途径，可产生两种天然产物，第一种是牙买加朗姆酒的成分，第二种是赤霉素增效剂（-）-Pestalotin的（+）-正肽。因此，外消旋卤代甲基环氧乙烷用细菌环氧化物水解酶水解成相应的提供VIC -halomethyl二醇，其经历了自发闭环以提供在向上的环氧醇至93％ee的和≥99德由于这样的事实，这个过程是对映体会聚的，完全避免了不希望的对映异构体的出现。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00124-6
• 作为产物：
  描述：

  2-庚炔-1-醇 在 Lindlar's catalyst 咪唑 、 喹啉 、 四氯化碳 、 氢氧化钾 、 sodium dihydrogenphosphate 、 tris-buffer 、 Mycobacterium paraffinicum NCIMB 10420 、 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 156.0h， 生成 (2R,3R)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-1,2-epoxy-3-heptane
  参考文献：
  名称：

  化学对映体不对称的牙买加朗姆酒成分和（+）-Pestalotin的化学合成，使用对映聚合酶触发的级联反应

  摘要：

  基于酶触发的级联反应，完成了一条短促的化学酶促途径，可产生两种天然产物，第一种是牙买加朗姆酒的成分，第二种是赤霉素增效剂（-）-Pestalotin的（+）-正肽。因此，外消旋卤代甲基环氧乙烷用细菌环氧化物水解酶水解成相应的提供VIC -halomethyl二醇，其经历了自发闭环以提供在向上的环氧醇至93％ee的和≥99德由于这样的事实，这个过程是对映体会聚的，完全避免了不希望的对映异构体的出现。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00124-6

文献信息

• Chemoenzymatic asymmetric total syntheses of a constituent of Jamaican rum and of (+)-Pestalotin using an enantioconvergent enzyme-triggered cascade reaction
  作者：Sandra F. Mayer、Andreas Steinreiber、Marian Goriup、Robert Saf、Kurt Faber

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00124-6

  日期：2002.4

  (−)-Pestalotin—was accomplished based on an enzyme-triggered cascade-reaction. Thus, a racemic halomethyl oxirane was hydrolyzed by bacterial epoxide hydrolases to furnish the corresponding vic-halomethyl-diol, which underwent spontaneous ring-closure to furnish an epoxy alcohol in up to 93% e.e. and ≥99 d.e. Due to the fact that this process was enantioconvergent, the occurrence of the undesired enantiomer

  基于酶触发的级联反应，完成了一条短促的化学酶促途径，可产生两种天然产物，第一种是牙买加朗姆酒的成分，第二种是赤霉素增效剂（-）-Pestalotin的（+）-正肽。因此，外消旋卤代甲基环氧乙烷用细菌环氧化物水解酶水解成相应的提供VIC -halomethyl二醇，其经历了自发闭环以提供在向上的环氧醇至93％ee的和≥99德由于这样的事实，这个过程是对映体会聚的，完全避免了不希望的对映异构体的出现。