| 1443147-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 1443147-51-0
• 化学式: C₁₇H₁₅ClN₂O
• 分子量: 298.772
• InChiKey: FFOIMFAUMGGAMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  32.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烯丙苯 、 在 (R)-2,6-di([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-hydroxy-8,9,10,11,12,13,14,15-octahydrodinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepine 4-oxide 、 2,5-二甲基-对苯醌 、 1-((11bS)-2,6-bis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-8,9,10,11,12,13,14,15-octahydrodinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-yl)piperidine 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 以50%的产率得到(R,E )-4-benzyl-1-(4-chlorophenyl)-4-cinnamyl-3-methyl-1H-pyrazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过钯配合物和布朗斯台德酸的协同催化实现末端烯烃与 Pyrazol-5-one 的高度对映选择性烯丙基 C-H 烷基化

  摘要：

  通过手性钯配合物和手性布朗斯台德酸的协同催化，建立了烯丙基芳烃与吡唑-5-酮的高度对映选择性烯丙基 CH 烷基化反应，以提供具有全碳四元立体中心的功能化手性 N-杂环以高产率和高水平的对映选择性（高达 96% ee），其中手性配体和磷酸对立体选择性的控制显示出协同作用。此外，已实现钯催化的 1,4-戊二烯与 5-吡唑酮的不对称烯丙基 CH 烷基化，以提供高对映选择性的高度官能化的 5-吡唑酮。在这种情况下，手性配体控制立体选择性，而非手性布朗斯台德酸、2-氟苯甲酸、结果证明它是比手性磷酸更好的助催化剂。在手性亚磷酰胺的联萘骨架的 3,3'-位置安装缺电子取代基实际上有利于烯丙基 CH 氧化，因为它们在醌衍生物氧化剂存在下仍然存在。这些烯丙基 CH 烷基化反应在温和条件下顺利进行，并且可以耐受多种底物。所得的高度官能化的手性 pyrazol-5-ones 已被应用于通过经典转化制备结构更加多样化的杂环。手性亚磷酰胺的联萘骨架的

  DOI：

  10.1021/jacs.6b08236

文献信息

• Pd-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation of Pyrazol-5-ones with Allylic Alcohols: The Role of the Chiral Phosphoric Acid in C–O Bond Cleavage and Stereocontrol
  作者：Zhong-Lin Tao、Wen-Quan Zhang、Dian-Feng Chen、Arafate Adele、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1021/ja402740q

  日期：2013.6.26

  The combination of a palladium complex with a chiral phosphoramidite ligand and a chiral phosphoric acid enables the first highly efficient asymmetric allylic alkylation of pyrazol-5-ones with allylic alcohols, affording multiply functionalized heterocyclic products in high yields with excellent enantioselectivities that would be of great potential in the synthesis of pharmaceutically interesting molecules

  钯配合物与手性亚磷酰胺配体和手性磷酸的组合使吡唑-5-酮与烯丙醇首次高效不对称烯丙基烷基化，以高产率提供多官能化杂环产物，具有优异的对映选择性在合成药学上感兴趣的分子方面的潜力。
• Enantioselective Amination of 4-Substituted Pyrazolones Catalyzed by Oxindole-Containing Thioureas and by a Recyclable Linear-Polymer-Supported Analogue in a Continuous Flow Process
  作者：Rodrigo Sánchez-Molpeceres、Laura Martín、Noelia Esteban、Jesús A. Miguel、Alicia Maestro、José M. Andrés

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02069

  日期：2024.1.5

  azodicarboxylates mediated by a novel quinine-derived thiourea with a 3,3-diaryl-oxindole scaffold is reported. This synthetic method furnished 4-amino-5-pyrazolones in high yields and with excellent enantioselectivities (up to 97:3 er) at room temperature in short reaction times. Moreover, a linear-polymer-supported bifunctional thiourea, synthesized by reacting a bifunctional aromatic monomer (biphenyl)

  报道了一种新型奎宁衍生硫脲与 3,3-二芳基-羟吲哚支架介导的 4-取代吡唑啉酮与偶氮二羧酸盐的高效有机催化胺化。该合成方法在室温下、反应时间短的情况下以高产率和优异的对映选择性（高达 97:3 er）提供了 4-氨基-5-吡唑啉酮。此外，通过双官能芳香族单体（联苯）与靛红在超酸性介质中反应并进一步衍生化合成线性聚合物负载的双官能硫脲，被证明也是该α-胺化反应的有效多相有机催化剂。该方法的实用价值通过在回收实验中使用固定化催化剂来证明，无需额外的再活化即可保持活性，并且在流动过程中，可以以高收率和对映选择性合成克级的4-氨基-吡唑啉酮衍生物。