(S)-3-methyl-5-hydroxymethyl-2-isoxazoline | 137610-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: (S)-3-methyl-5-hydroxymethyl-2-isoxazoline
• 英文别名: (5S)-5-hydroxymethyl-3-methyl-4,5-dihydroisoxazole；[(5S)-3-methyl-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl]methanol
• CAS: 137610-12-9
• 化学式: C₅H₉NO₂
• 分子量: 115.132
• InChiKey: IULDMOIFJXPJQE-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  190.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-methyl-5-hydroxymethyl-2-isoxazoline 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 镍 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 73.33h， 生成 (6S)-6-[(1S)-1-羟基戊基]-4-甲氧基-5,6-二氢吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Zhang, Jiancun; Curran, Dennis P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, p. 2627 - 2631

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(5'-<(5S)-3-methyl-5-oxomethyl-4,5-dihydroisoxazolyl>)(7R)-10,10-dimethyl-5-thia-4-azatricyclo<5.2.1.03,7>decane 5,5-dioxide 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以91%的产率得到(S)-3-methyl-5-hydroxymethyl-2-isoxazoline
  参考文献：
  名称：

  非肌动蛋白的全合成

  摘要：

  利用分别从旋光的2-异恶唑啉5a和5b开始的有效制备（+）-非乳酸（2a）和（-）-甲基-8-表-非酸酯（4b），已经完成了非肌动蛋白的全合成。基于Yamaguchi方法的高稀释版本，最终的大环内酯化已经以高收率完成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00913-2

文献信息

• Enantiomerically pure isoxazolines via addition of nitrile oxides to chiral N-acryloyl toluene-2,α-sultams
  作者：Wolfgang Oppolzer、Arend J. Kingma、Sasi K. Pillai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93489-0

  日期：1991.9

  New saccharine-derived, crystalline acryloylsultams undergo efficient 1,3-dipolar cycloadditions of nitrile oxides with ≥95:5 stereoface discrimination. Products or are purified by simple crystallization and cleaved with recovery of the chirophore to provide optically pure Δ2-isoxazolines .

  新的糖精衍生结晶性丙烯酰基阿舒美醇经过有效的1,3-偶极环氧化腈氧化加成，立体分辩率≥95：5。产品或通过简单结晶纯化并用chirophore的恢复裂解以提供光学纯的Δ 2个-isoxazolines 。
• OLSSON, THOMAS;STERN, KAYE;WESTMAN, GUNNAR;SUNDELL, STAFFAN, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 2473-2482
  作者：OLSSON, THOMAS、STERN, KAYE、WESTMAN, GUNNAR、SUNDELL, STAFFAN

  DOI：——

  日期：——
• Zhang, Jiancun; Curran, Dennis P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, p. 2627 - 2631
  作者：Zhang, Jiancun、Curran, Dennis P.

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of nonactin
  作者：Yu Young Lee、Byeang Hyean Kim

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00913-2

  日期：1996.1

  Utilizing the efficient preparation of (+)-nonactic acid(2a) and (−)-methyl 8-epi-nonactate (4b) starting from optically active 2-isoxazolines 5a and 5b, respectively, the total synthesis of nonactin has been accomplished. Based on the high dilution version of the Yamaguchi's method, the final macrolactonization has been completed in high yield.

  利用分别从旋光的2-异恶唑啉5a和5b开始的有效制备（+）-非乳酸（2a）和（-）-甲基-8-表-非酸酯（4b），已经完成了非肌动蛋白的全合成。基于Yamaguchi方法的高稀释版本，最终的大环内酯化已经以高收率完成。