2,4-dinitronaphthylacetone | 158812-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,4-dinitronaphthylacetone
• 英文别名: 1-(2,4-Dinitronaphthalen-1-yl)propan-2-one
• CAS: 158812-04-5
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₅
• 分子量: 274.233
• InChiKey: KCNFPLFQJJCWCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二硝基萘 在 N,N,N,N-tetraethylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,4-dinitronaphthylacetone
  参考文献：
  名称：

  硝基芳烃与四烷基硼酸根离子通过电化学氧化进行烷基化。

  摘要：

  芳香亲核取代反应（S（N）Ar）是研究最深入的反应之一。通过σ（H）配合物的化学氧化，用格氏试剂对硝基芳烃进行烷基化是将烷基引入硝基芳族化合物中的最通用方法。该方法具有相当大的缺点，特别是当芳族环中存在一个以上的硝基时。在本文中，我们提出了一种电化学方法，该方法为获得烷基多硝基芳族化合物提供了一种非常有选择性的新方法。使用基于使用四烷基硼酸酯阴离子作为亲核试剂的不同策略，以提高效率并减少与该反应相关的缺点。研究了广泛的二硝基和三硝基芳族化合物，所获得的收益率范围从公平（40％）到优秀（85％）。改进该过程的关键是使用电化学技术氧化sigma（H）-络合物/四丁基硼酸根离子混合物。可以被氧化成烷基的亲核试剂的电活性特性意味着，氢极机理的S（N）Ar并不是在电氧化过程中唯一起作用的机理，因为氢自由基S（N）Ar的机理在同一时间运行。电化学机制研究可以量化每种机制在获得的全球产品产量中的参与度。

  DOI：

  10.1021/jo030158c

文献信息

• Electrochemically promoted nucleophilic aromatic substitution in room temperature ionic liquids—an environmentally benign way to functionalize nitroaromatic compounds
  作者：Hugo Cruz、Iluminada Gallardo、Gonzalo Guirado

  DOI：10.1039/c1gc15303j

  日期：——

  tetrafluoroborate ([BMIM]BF4), 1-butyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate ([BMIM]PF6), 1-butyl-3-methyl-imidazolium bis(trifluoromethylsulfonyl)-imide ([BMIM]TFSI) and 1-butyl-3-methylimidazolium acetate ([BMIM]AcO) have been chosen since they have different properties in terms of solvation effects that can increase the regioselectivity of the reaction. The nucleophiles used to study the feasibility

  当前的手稿显示了电化学研究，旨在基于亲核试剂的电化学方法的优势合理化机理并开发新的绿色合成路线来合成取代的硝基芳族化合物 芳香取代 反应（例如（a）低成本且易于获得的试剂，（b）原子经济，（c）高收率，接近100％）以及使用室温离子液体（RTIL）作为绿色替代品 溶剂 有机 非质子溶剂。四个最受欢迎的RTIL（1-丁基-3-甲基咪唑鎓四氟硼酸酯 （[BMIM] BF 4）， 1-丁基-3-甲基咪唑鎓六氟磷酸盐 （[BMIM] PF 6）， 1-丁基-3-甲基咪唑鎓双（三氟甲基磺酰基）-酰亚胺 （[BMIM] TFSI） 和 1-丁基-3-甲基咪唑乙酸盐 （[BMIM] AcO选择它们是因为它们在可增加反应的区域选择性的溶剂化作用方面具有不同的性质。用于研究反应可行性和可行性的亲核试剂是经典的氢化物， 甲醇盐， 酮类， 氰化物 和 胺类，而 硝基芳烃 入选者 4-硝基甲苯， 1,3-二硝基苯，
• Vesely; Pastak, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1925, vol. <4> 37, p. 1446
  作者：Vesely、Pastak

  DOI：——

  日期：——
• Atroshchenko, Yu.M.; Akhromushkina, I.M.; Gitis, S.S., Russian Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 29, # 9.2, p. 1525 - 1531
  作者：Atroshchenko, Yu.M.、Akhromushkina, I.M.、Gitis, S.S.、Golopolosowa, T.V.、Savinova, L.N.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Electrochemical Synthesis of Nitroaromatic Ketones
  作者：Iluminada Gallardo、Gonzalo Guirado、Jordi Marquet

  DOI：10.1002/1099-0690(20021)2002:2<261::aid-ejoc261>3.0.co;2-6

  日期：2002.1

  Nitroaromatic ketones are readily prepared by nucleophilic aromatic substitution of hydrogen in nitroarenes by electrochemical oxidation. Carbanions of various ketones were added to selected nitroarenes in DMF/ketone mixtures leading to formation of the sigma(H) complexes. The reaction was promoted using potassium tert-butoxide as a base. Useful yields were achieved (80-100%) in the C-arylation of ketones. In most cases, the process proceeded with high selectivity. This new method represents an environmentally favourable route for obtaining nitroaromatic ketones.
• Alkylation of Nitroaromatics with Tetraalkylborate Ion via Electrochemical Oxidation
  作者：Iluminada Gallardo、Gonzalo Guirado、Jordi Marquet

  DOI：10.1021/jo030158c

  日期：2003.9.1

  Aromatic nucleophilic substitution reaction (S(N)Ar) is one of the most thoroughly studied reactions. Alkylation of nitroaromatics with Grignard reagents via chemical oxidation of the sigma(H)-complexes is the most general method to introduce an alkyl group into a nitroaromatic compound. This approach has considerable drawbacks, especially when more than one nitro group are present in the aromatic

  芳香亲核取代反应（S（N）Ar）是研究最深入的反应之一。通过σ（H）配合物的化学氧化，用格氏试剂对硝基芳烃进行烷基化是将烷基引入硝基芳族化合物中的最通用方法。该方法具有相当大的缺点，特别是当芳族环中存在一个以上的硝基时。在本文中，我们提出了一种电化学方法，该方法为获得烷基多硝基芳族化合物提供了一种非常有选择性的新方法。使用基于使用四烷基硼酸酯阴离子作为亲核试剂的不同策略，以提高效率并减少与该反应相关的缺点。研究了广泛的二硝基和三硝基芳族化合物，所获得的收益率范围从公平（40％）到优秀（85％）。改进该过程的关键是使用电化学技术氧化sigma（H）-络合物/四丁基硼酸根离子混合物。可以被氧化成烷基的亲核试剂的电活性特性意味着，氢极机理的S（N）Ar并不是在电氧化过程中唯一起作用的机理，因为氢自由基S（N）Ar的机理在同一时间运行。电化学机制研究可以量化每种机制在获得的全球产品产量中的参与度。