N-butyl-(2,4-dinitronaphthalen-1-yl)amine | 124855-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-butyl-(2,4-dinitronaphthalen-1-yl)amine
• 英文别名: N-butyl-2,4-dinitro-1-naphthalenamine；N-n-Butyl-2,4-dinitro-1-naphthylamin；butyl-(2,4-dinitro-[1]naphthyl)-amine；2.4-Dinitro-1-butylamino-naphthalin；N-butyl-2,4-dinitronaphthalen-1-amine
• CAS: 124855-05-6
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O₄
• 分子量: 289.291
• InChiKey: HQHWPIWJXBLFQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-butyl-(2,4-dinitronaphthalen-1-yl)amine 、 乙烷,三氯氟- 、 二甲基亚砜 生成 正丁胺
  参考文献：
  名称：

  SEKIGUCHI, SHIZEN;SUZUKI, TOHRU;HIROSAWA, YUKITOSHI;ISHIKURA, HIROMI, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 1829-1834

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯硝萘 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 N-butyl-(2,4-dinitronaphthalen-1-yl)amine
  参考文献：
  名称：

  Aromatic nucleophilic substitution. 27. Aromatic nucleophilic substitution reactions of 1-(alkylamino)-2,4-dinitronaphthalenes with various primary amines in dimethyl sulfoxide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00293a029

文献信息

• Direct coupling of nucleophiles with nitroaromatic compounds via fluoride-promoted oxidative nucleophilic aromatic substitution for hydrogen
  作者：Inma Huertas、Iluminada Gallardo、Jordi Marquet

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00485-3

  日期：2001.5

  Useful yields are achieved in the regioselective direct coupling of amines, amides, and ketones with m-dinitrobenzene, 1-nitronaphthalene, and 1,3-dinitronaphthalene, through oxidatively activated nucleophilic aromatic substitution for hydrogen promoted by fluoride anions.

  有用的产率在胺，酰胺，和与酮的区域选择性直接耦合实现米-dinitrobenzene，1-硝基萘，和1,3- dinitronaphthalene，通过对于由氢氟阴离子促进氧化活化的亲核芳香取代。
• Electrochemical Synthesis of Nitroanilines
  作者：Iluminada Gallardo、Gonzalo Guirado、Jordi Marquet

  DOI：10.1002/1099-0690(20021)2002:2<251::aid-ejoc251>3.0.co;2-a

  日期：2002.1

  Alkylamines and amides are readily prepared by nucleophilic aromatic substitution of hydrogen in nitroarenes by electrochemical oxidation. Useful yields (15−85%) are achieved in a simple direct and regioselective amination process. The synthetic method has been examined in the absence and presence of external bases, used to promote the first step of the nucleophilic aromatic substitution reaction, i.e

  烷基胺和酰胺很容易通过电化学氧化硝基芳烃中氢的亲核芳香取代来制备。有用的产率 (15-85%) 在简单的直接和区域选择性胺化过程中实现。该合成方法已在外部碱的存在和不存在下进行了检验，用于促进亲核芳族取代反应的第一步，即亲核攻击。在这两种情况下，都获得了良好的结果。在电化学氧化过程结束时，可以很容易地回收未反应的原料。这种新方法代表了一种对环境有利的氨基和酰胺取代硝基芳族化合物的途径。
• Mechanism of base catalysis in the reactions of phenyl aryl ethers with aliphatic amines in dimethyl sulfoxide
  作者：Rachel A. Chamberlin、Michael R. Crampton

  DOI：10.1039/p29950001831

  日期：——

  For each substrate reactions with n-butylamine show a first order dependence on the amine concentration indicating that nucleophilic attack is rate-limiting. However, the reactions with pyrrolidine and with piperidine are subject to general base catalysis and it is argued that here the deprotonation of the initially formed zwitterionic intermediates is rate determining. The results are compared and

  正丁胺，吡咯烷和哌啶与DMSO中的苯基2,4,6-三硝基苯基醚3的反应导致加合物的快速可逆形成，方法是在3位反应，然后在1位进攻，导致苯氧基的取代。与苯基2,4-二硝基萘醚1a和苯基2,4-二硝基苯基醚8，替换是唯一观察到的过程。对于每种底物，与正丁胺的反应均显示出对胺浓度的一级依赖性，表明亲核攻击是限速的。然而，与吡咯烷和哌啶的反应经受一般的碱催化，并且据认为，此处最初形成的两性离子中间体的去质子化是决定速率的。将结果与相应的乙醚（其中碱催化涉及SB-GA机理）和苯硫醚的结果进行对比和对比。
• Chamberlin, Rachel A.; Crampton, Michael R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1994, # 3, p. 425 - 432
  作者：Chamberlin, Rachel A.、Crampton, Michael R.

  DOI：——

  日期：——
• Sekiguchi, Shizen; Hosokawa, Masaru; Suzuki, Tohru, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1993, # 6, p. 1111 - 1118
  作者：Sekiguchi, Shizen、Hosokawa, Masaru、Suzuki, Tohru、Sato, Mitsuo

  DOI：——

  日期：——