Methyl 6-formylbenzo[a]heptalene-7-carboxylate | 195987-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: Methyl 6-formylbenzo[a]heptalene-7-carboxylate
• CAS: 195987-97-4
• 化学式: C₁₉H₁₄O₃
• 分子量: 290.318
• InChiKey: OTFIZNGGNQLGIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 6-formylbenzo[a]heptalene-7-carboxylate 在 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 Benzo[a]heptalen-7-ylmethanol
  参考文献：
  名称：

  苯并[ a ]庚烯的合成†

  摘要：

  苯并[ a ]庚烷已通过两种不同的方法合成。第一个遵循的是通往六氢苯并[ a ]庚烯酮19a的途径，该途径已由Wenkert和Kim（Scheme）进行了描述。实际上，图19A与它的混合物，得到双键移位异构体19b中。将该混合物还原成相应的仲醇26a / 26b并消除H 2 O，得到四氢苯并[ a ]庚烷23a-d的混合物（方案7和8）。23a-d与2当量的反应。在沸腾的CHCl 3中加入四氟硼酸三苯基甲基钾盐，然后在CH 2 Cl 2中用Me 3 N处理，直接生成2，不幸的是在无法与2分离的Ph 3 CH混合物中（方案10和11）。通过苯并[ a ]庚二烯-6,7-二羧酸二甲酯（30）（方案12）的第二种方法逐渐转化为相应的甲醛37和43（方案14），在130℃下用威尔金森催化剂[RhCl（PPh 3）3 ]在甲苯中处理后，将两者平滑脱羰，最终得到纯的2，为不稳定的橙色粘性油。讨论了2的UV

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800506
• 作为产物：
  描述：

  benzo[a]heptalene-6,7-dicarboxylic acid 在 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 Methyl 6-formylbenzo[a]heptalene-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  苯并[ a ]庚烯的合成†

  摘要：

  苯并[ a ]庚烷已通过两种不同的方法合成。第一个遵循的是通往六氢苯并[ a ]庚烯酮19a的途径，该途径已由Wenkert和Kim（Scheme）进行了描述。实际上，图19A与它的混合物，得到双键移位异构体19b中。将该混合物还原成相应的仲醇26a / 26b并消除H 2 O，得到四氢苯并[ a ]庚烷23a-d的混合物（方案7和8）。23a-d与2当量的反应。在沸腾的CHCl 3中加入四氟硼酸三苯基甲基钾盐，然后在CH 2 Cl 2中用Me 3 N处理，直接生成2，不幸的是在无法与2分离的Ph 3 CH混合物中（方案10和11）。通过苯并[ a ]庚二烯-6,7-二羧酸二甲酯（30）（方案12）的第二种方法逐渐转化为相应的甲醛37和43（方案14），在130℃下用威尔金森催化剂[RhCl（PPh 3）3 ]在甲苯中处理后，将两者平滑脱羰，最终得到纯的2，为不稳定的橙色粘性油。讨论了2的UV

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800506

文献信息

• Synthesis of Benzo[<i>a</i>]heptalene
  作者：Jana Guspanová、Roger Knecht、Markus Laganà、Christophe Weymuth、Hans-Jürgen Hansen

  DOI：10.1002/hlca.19970800506

  日期：1997.8.11

  tetrahydrobenzo[a]heptalenes 23a-d (Scheme7 and 8). Reaction of 23a-d with 2 equiv. of triphenylmethylium tetrafluoroborate in boiling CHCl3, followed by treatment with Me3N in CH2Cl2, generated directly 2, unfortunately in a mixture with Ph3CH that could not be separated from 2 (Scheme 10 and 11). The second approach via dimethyl benzo[a]heptalene-6,7-dicarboxylate (30) (Scheme 12) that was gradually

  苯并[ a ]庚烷已通过两种不同的方法合成。第一个遵循的是通往六氢苯并[ a ]庚烯酮19a的途径，该途径已由Wenkert和Kim（Scheme）进行了描述。实际上，图19A与它的混合物，得到双键移位异构体19b中。将该混合物还原成相应的仲醇26a / 26b并消除H 2 O，得到四氢苯并[ a ]庚烷23a-d的混合物（方案7和8）。23a-d与2当量的反应。在沸腾的CHCl 3中加入四氟硼酸三苯基甲基钾盐，然后在CH 2 Cl 2中用Me 3 N处理，直接生成2，不幸的是在无法与2分离的Ph 3 CH混合物中（方案10和11）。通过苯并[ a ]庚二烯-6,7-二羧酸二甲酯（30）（方案12）的第二种方法逐渐转化为相应的甲醛37和43（方案14），在130℃下用威尔金森催化剂[RhCl（PPh 3）3 ]在甲苯中处理后，将两者平滑脱羰，最终得到纯的2，为不稳定的橙色粘性油。讨论了2的UV