3-(1H-indol-3-yl)-4-[3-(2-triisopropylsilanyloxyethoxy)naphthalen-1-yl]pyrrole-2,5-dione | 425638-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(1H-indol-3-yl)-4-[3-(2-triisopropylsilanyloxyethoxy)naphthalen-1-yl]pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: 3-(1H-indol-3-yl)-4-[3-[2-tri(propan-2-yl)silyloxyethoxy]naphthalen-1-yl]pyrrole-2,5-dione
• CAS: 425638-70-6
• 化学式: C₃₃H₃₈N₂O₄Si
• 分子量: 554.761
• InChiKey: JQBXDTVXBXRRPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.46
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1H-indol-3-yl)-4-[3-(2-triisopropylsilanyloxyethoxy)naphthalen-1-yl]pyrrole-2,5-dione 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到3-[3-(2-hydroxyethoxy)naphthalen-1-yl]-4-(1H-indol-3-yl)pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  3-（1 H-吲哚-3-基）-4- [2-（4-甲基哌嗪-1-基）喹唑啉-4-基]吡咯-2,5-二酮（AEB071）的发现蛋白激酶C同种型抑制剂

  摘要：

  设计，合成和评估了一系列新型的基于马来酰亚胺的蛋白激酶C（PKC）抑制剂。发现AEB071（1）是经典和新型PKC同种型的有效选择性抑制剂。图1是高效的免疫调节剂，其通过抑制早期T细胞活化而起作用。通过分子建模提出的马来酰亚胺与PKCs的结合模式，通过对PKCα活性位点中结合的1个X射线分析进行了证实。

  DOI：

  10.1021/jm901108b
• 作为产物：
  描述：

  oxo-[3-(2-triisopropylsilanyloxyethoxy)naphthalen-1-yl]acetic acid methyl ester 、 吲哚-3-乙醛酸甲酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以49%的产率得到3-(1H-indol-3-yl)-4-[3-(2-triisopropylsilanyloxyethoxy)naphthalen-1-yl]pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  3-（1 H-吲哚-3-基）-4- [2-（4-甲基哌嗪-1-基）喹唑啉-4-基]吡咯-2,5-二酮（AEB071）的发现蛋白激酶C同种型抑制剂

  摘要：

  设计，合成和评估了一系列新型的基于马来酰亚胺的蛋白激酶C（PKC）抑制剂。发现AEB071（1）是经典和新型PKC同种型的有效选择性抑制剂。图1是高效的免疫调节剂，其通过抑制早期T细胞活化而起作用。通过分子建模提出的马来酰亚胺与PKCs的结合模式，通过对PKCα活性位点中结合的1个X射线分析进行了证实。

  DOI：

  10.1021/jm901108b