L-glyceraldehyde-(2,4-dinitro-phenylhydrazone) | 111955-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: L-glyceraldehyde-(2,4-dinitro-phenylhydrazone)
• 英文别名: L-Glycerinaldehyd-(2,4-dinitro-phenylhydrazon)
• CAS: 111955-85-2
• 化学式: C₉H₁₀N₄O₆
• 分子量: 270.202
• InChiKey: IXJCSTOZBJRSDF-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  525.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.25
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  151.13
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L(-)-甘油醛 、 2,4-二硝基苯肼 生成 L-glyceraldehyde-(2,4-dinitro-phenylhydrazone)
  参考文献：
  名称：

  Baer; Fischer, Journal of the American Chemical Society, 1939, vol. 61, p. 761,764

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Prebiotic synthesis of 2-deoxy-<scp>d</scp>-ribose from interstellar building blocks promoted by amino esters or amino nitriles
  作者：Andrew M. Steer、Nicolas Bia、David K. Smith、Paul A. Clarke

  DOI：10.1039/c7cc06083a

  日期：——

  to debate. Here we demonstrate that 20 mol% of proteinogenic amino esters promote the selective formation of 2-deoxy-D-ribose over 2-deoxy-D-threopentose in combined yields of ≥4%. We also demonstrate the first aldol reaction promoted by prebiotically-relevant proteinogenic amino nitriles (20 mol%) for the enantioselective synthesis of D-glyceraldehyde with 6% ee, and its subsequent conversion into

  了解形成DNA骨架的2-脱氧-D-核糖的益生元起源对于阐明生命起源至关重要，但仍需争论。在这里，我们证明了20 mol％的蛋白原性氨基酯比2-脱氧-D-苏糖戊糖促进2-脱氧-D-核糖的选择性形成，总产率≥4％。我们还证明了益生元相关蛋白原氨基腈（20 mol％）促进的第一个羟醛反应，用于对映体合成具有6％ee的D-甘油醛，随后转化为2-deoxy- D-核糖，产率≥5％。最后，我们在使用20 mol％的氨基酯或氨基腈促进剂的一锅法中探索了这两个步骤的组合。因此证明了三种星际起始物质，当与适当的促进剂混合在一起时，可以直接导致包括2-脱氧-D-核糖的高级碳水化合物的混合物的形成。
• L-amino acids catalyze the formation of an excess of D-glyceraldehyde, and thus of other D sugars, under credible prebiotic conditions
  作者：Ronald Breslow、Zhan-Ling Cheng

  DOI：10.1073/pnas.1001639107

  日期：2010.3.30

  formation of amino acids on prebiotic earth with the geometric arrangement called the L configuration can be understood. Some meteorites of the carbonaceous chondritic type deliver unusual amino acids, with alpha-methyl groups, which have an excess of the L isomers. We previously showed that in decarboxylative transamination reactions under credible prebiotic conditions they produce normal amino acids that

  我们以及其他人的先前工作表明，可以理解以称为L构型的几何排列方式在益生元地球上形成氨基酸。一些碳质软骨状陨石会释放出不寻常的具有α-甲基基团的氨基酸，这些氨基酸具有过量的L异构体。我们以前表明，在可靠的益生元条件下进行的脱羧转氨反应中，它们会产生正常氨基酸，这些氨基酸也优先于L异构体，如我们的蛋白质中所发现的那样。我们和其他人表明，通过简单蒸发溶液，L异构体中仅L异构体的过量D最多可扩增到L的95/5，而L异构体的扩增比例低至1/5，因此生命可以从这样的溶液开始：显性L异构体将被选择性地选择。现在，我们发现糖的几何形状称为D，像D-核糖或D-葡萄糖一样，这并不是一个独立的谜。D-甘油醛是具有D中心的最简单的糖，是构建其他糖的基本单位。我们发现，在益生元条件下，甲醛和乙醇醛的反应合成甘油醛，其D / L比率大于1，最高可达60/40，这是由一组代表性的L-氨基酸（L除外）引起的。 -脯氨酸）