(S)-(+)-1-methyl-2,2-diphenyl-<1-2H>cyclopropane | 80502-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(+)-1-methyl-2,2-diphenyl-<1-2H>cyclopropane
• 英文别名: (+/-)-1-Deutero-1-methyl-2,2-diphenyl-cyclopropan
• CAS: 80502-09-6；119393-35-0
• 化学式: C₁₆H₁₆
• 分子量: 209.295
• InChiKey: BWQDUWIFYQMKQR-YSOHJTORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-1-methyl-2,2-diphenylcyclopropane 在 sodium 作用下， 以 氘代甲醇-d 为溶剂， 以100%的产率得到(S)-(+)-1-methyl-2,2-diphenyl-<1-2H>cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  手性环丙基卤化物与碱金属在醇溶剂中的反应。反应的表面性质。

  摘要：

  用碱金属（锂，钠或钾）处理（S）-（+）-1-溴-1-甲基-2,2-二苯基环丙烷（1）的醇溶液（甲醇，异丙醇或叔丁醇） ）。生成的碳氢化合物。（R）-（-）-1-甲基-2，2-二苯基环丙烷（2）显示出光学活性并具有保留的构型。如同格氏试剂的形成一样，该反应被认为主要发生在金属表面上。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77709-4

文献信息

• Mechanism of grignard reagent formation. Further evidence for the surface nature of the reaction
  作者：Janusz Rachon、H.M. Walborsky

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)70693-9

  日期：1989.1

  The use of Rieke magnesium permits one to obtain reaction with (S)-(+)-1-bromo-1-methyl-2,2-diphenylcyclopropane (1) at −65°C to yield a chiral Grignard reagent that is 33–43% optically pure.

  使用里克（Rieke）镁可以在-65°C下与（S）-（+）-1-溴-1-甲基-2,2-二苯基环丙烷（1）反应，得到33- 43％光学纯。