2-Ethyl-3-methyl-benzothiazolium-p-tosylat | 2786-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Ethyl-3-methyl-benzothiazolium-p-tosylat
• 英文别名: 2-ethyl-3-methylbenzo[d]thiazol-3-ium 4-toluenesulfonate；2-Ethyl-3-methyl-1,3-benzothiazol-3-ium;4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 2786-39-2
• 化学式: C₇H₇O₃S*C₁₀H₁₂NS
• 分子量: 349.475
• InChiKey: RHEXVFGJNGKXIA-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  97.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Ethyl-3-methyl-benzothiazolium-p-tosylat 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-亚乙基-3-甲基-1,3-苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  Guglielmetti,R.; Metzger,J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, p. 2824 - 2834

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基苯并[d]噻唑 、 对甲砜基甲苯 生成 2-Ethyl-3-methyl-benzothiazolium-p-tosylat
  参考文献：
  名称：

  光致变色取代苯并噻唑啉螺吡喃的 X 射线、动力学和 DFT 研究

  摘要：

  光致变色分子有可能在广泛的应用中找到效用，包括光开关结合和光学记忆。这项工作探索了光致变色与结构参数（例如此类化合物的特定键长）之间的关系，这些化合物的晶体结构已被公布。光化学动力学、密度泛函理论 (DFT) 和 X 射线晶体学用于研究苯并噻唑啉螺吡喃 3-methyl-6-nitro-3'-methylspiro-[2H-l-benzopyran-2,2'-benzothiazoline]。合成了第二个苯并噻唑啉螺吡喃 3-甲基-8-甲氧基-6-硝基-3'-甲基螺-[2H-l-苯并吡喃-2,2'-苯并噻唑啉]，并进行了光化学和计算研究。为这些选择的结构和光化学数据，比较了相关的苯并噻唑啉类螺恶嗪和螺吡喃，以及相关的噻唑啉类螺吡喃。两种苯并噻唑啉螺吡喃都表现出受取代基、溶剂和温度影响的光致变色特性。已显示与光致变色特性相关的 3-methyl-6-nitro-3'-methylspiro-[2H-l-benzopyran-2

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2010.01.012

文献信息

• A light controlled, sensitive, selective and portable spiropyran based receptor for mercury ions in aqueous solution
  作者：Arvind Kumar、Priya Ranjan Sahoo、Priya Arora、Satish Kumar

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2019.112061

  日期：2019.11

  atom and Hg2+ ions. The density functional theory was further used to investigate the stabilities of the different stereoisomers of the spiropyran derivative and their complex. The DFT studies also supported the interaction between the phenolic oxygen atom and the Hg2+ ions. TD-DFT studies were also performed to analyze the observed changes in the UV-Visible spectra upon addition of the Hg2+ ions, which

  在哌啶存在下，通过2-羟基-3-甲氧基-5-硝基苯甲醛与2-乙基-3-甲基苯并[d]噻唑-3- -4-甲苯磺酸的反应合成了取代的苯并噻唑啉基螺并吡喃。使用IR，NMR，质量和SCXRD分析对螺吡喃衍生物进行表征。由于存在于酚氧原子邻位的甲氧基，在CH 3 CN：水（1：1）中研究了合成的螺吡喃衍生物对有毒金属离子的亲和力。响应Hg 2+的存在，在吸收光谱和荧光光谱中出现了变色现象离子。通过颜色从深黄色到无色的可见变化也观察到复合物的形成。紫外可见光谱，荧光光谱法和数字图像分析被用来获得针对Hg 2+离子的良好检测极限值（分别为5.5μM，78.5 nM和0.62μM）。的1个H-NMR谱表明酚氧原子和Hg的相互作用2+离子。密度泛函理论进一步用于研究螺吡喃衍生物及其配合物的不同立体异构体的稳定性。DFT研究还支持了酚氧原子与Hg 2+之间的相互作用离子。还进行了TD-DFT研究，以分析加入Hg
• A benzothiazolinic spiropyran for highly selective, sensitive and visible light controlled detection of copper ions in aqueous solution
  作者：Arvind Kumar、Satish Kumar

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2019.112265

  日期：2020.3

  for the detection of copper ions in aqueous solution. The DFT calculations indicated that the CTT stereoisomer of the merocyanine form is more stable, while TTT stereoisomer forms the most stable complex with Cu2+ ions. The DFT calculations were further used to calculate the preorganization energies required for the complex formation between the receptor and the copper ions. DFT studies indicated higher

  合成了基于苯并噻唑啉基-螺并吡喃的光学受体，其具有与酚氧原子邻位的合适的供体基团。通过1 H，13 C-NMR，HR确定结构MS技术。由于在适当位置存在供体基团，因此筛选了对金属离子的亲和力。受体通过产生红橙色来检测缓冲的乙腈水溶液中铜离子的存在。受体显示出0.75μM作为对铜离子的检测值的极限。受体在532 nm的光照射下成功释放了铜离子。开发了涂有螺吡喃衍生物的试纸，用于检测水溶液中的铜离子。DFT计算表明，花青形式的CTT立体异构体更稳定，而TTT立体异构体与Cu 2+形成最稳定的络合物。离子。DFT计算进一步用于计算受体与铜离子之间形成络合物所需的预组织能。DFT研究表明，花菁形式的CCC立体异构体具有比通常更高的稳定性，从而促进了可逆性。另外，计算表明铜离子降低了开环过程的活化能垒。TD-DFT计算用于研究受体和复合物的吸收带。
• Influence of Acid on Ring-Opening, Fluorescence, Aggregation, Electrochemical Oxidation, and C–C Bond Coupling of Spiropyran Derivatives
  作者：Ishana Kathuria、Sweety Rani、Rajiv K. Srivastava、Arvind Kumar、Satish Kumar

  DOI：10.1149/1945-7111/ac97c7

  日期：2022.10.1

  thia-indoline segment of spiropyran undergoes electrochemical oxidation followed by C–C coupling due to the presence of electron-rich nitrogen and sulfur atoms. The influence of acid on electrochemical oxidation and substituent was also investigated. Further, the density functional theory (DFT) based studies were performed to study the electrochemical oxidation and acidochromism in benzothiazolinic spiropyrans

  合成了两种在酚段不同取代的苯并噻唑啉螺吡喃衍生物，以研究酸对其开环和电化学氧化性能的影响。质子化后，传统的螺吡喃经历 C螺-O 键断裂，导致其开环质子化的形成cisoid部花青形式，将自身重新排列成稳定的转体部花青。苯并噻唑啉螺吡喃也显示出 pH 控制的光致变色，螺部分被三氟乙酸打开，并在用三乙胺中和后恢复为螺形式。结果表明，三氟乙酸 (TFA) 浓度的增加会影响开环速率，从而可以通过1对其进行鉴定H NMR、2D NMR、紫外可见光谱和单晶 X 射线晶体学。还使用荧光和 DLS 测量探索了苯并噻唑啉螺吡喃的聚集诱导发射特性。此外，由于存在富电子的氮和硫原子，螺吡喃的硫代二氢吲哚链段会发生电化学氧化，随后发生 C-C 偶联。还研究了酸对电化学氧化和取代基的影响。此外，基于密度泛函理论 (DFT) 的研究被用于研究苯并噻唑啉螺吡喃中的电化学氧化和酸致变色。时间相关的 DFT 估计变量还提供了有关酸致变色过程的额外信息。
• Electrochromics by Intramolecular Redox Switching of Single Bonds
  作者：Siegfried Hünig、Christoph A. Briehn、Peter Bäuerle、Andreas Emge

  DOI：10.1002/1521-3765(20010702)7:13<2745::aid-chem2745>3.0.co;2-c

  日期：2001.7.2

  Two moieties of mono- and trimethincyanines as well as those of styryl dyes were connected by a saturated alkyl tether made from compounds 3a-c, 5, 7, and 9a,b. In most cases, cyclic voltammetry and spectroelectrochemistry for these dyes together with the data for their monomeric models 4, 6, 8, and 10 reveal electrochemically irreversible transfer of two electrons but chemically reversible reaction and discoloration both on reduction and oxidation. Discoloration is interpreted as intramolecular formation of a single bond, which on redox breaking regenerates the starting colored species. Therefore, the investigated dyes exemplify a new general principle for electrochromics.
• Dyadyusha, G. G.; Kolesnikov, A. M.; Mikhailenko, F. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, p. 176 - 182
  作者：Dyadyusha, G. G.、Kolesnikov, A. M.、Mikhailenko, F. A.、Mushkalo, I. L.

  DOI：——

  日期：——