4-硝基-3-联苯醇 | 28023-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-硝基-3-联苯醇
• 英文名称: 4'-nitro-[1,1'-biphenyl]-3-ol
• 英文别名: 3-(p-Nitrophenyl)-phenol；4'-Nitro-3-biphenylol；3-(4-nitrophenyl)phenol
• CAS: 28023-89-4
• 化学式: C₁₂H₉NO₃
• 分子量: 215.208
• InChiKey: KYLNRUUIOCCZPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  184-186 °C (sublm)
• 沸点：
  415.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-氯化乙酮吡啶 、 3-dimethylamino-1-(4-nitrophenyl)propan-1-one hydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以52%的产率得到4-硝基-3-联苯醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesen 3-arylsubstituierter Phenole aus (3-Aryl-3-oxopropyl)-dialkylammoniumchloriden und 1-(2-Oxopropyl)pyridiniumchlorid

  摘要：

  3-芳基苯酚的合成：由(3-芳基-3-氧丙基)二烷基铵盐氯化物和1-(2-氧丙基)吡啶盐氯化物反应得出。反应中，(3-芳基-3-氧丙基)二烷基铵盐氯化物1a-f与1-(2-氧丙基)吡啶盐氯化物(2)和三乙胺反应，得到3-芳基苯酚3a-f，其产率为43%至83%。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26540

文献信息

• Overriding Ortho–Para Selectivity via a Traceless Directing Group Relay Strategy: The Meta-Selective Arylation of Phenols
  作者：Junfei Luo、Sara Preciado、Igor Larrosa

  DOI：10.1021/ja500457s

  日期：2014.3.19

  based on a traceless directing group relay strategy. In this process carbon dioxide is used as a transient directing group which facilitates a palladium catalyzed arylation meta to the phenol hydroxyl group with iodoarenes. This transformation proceeds with complete meta-selectivity and is compatible with a variety of functional groups both in the phenol and in the iodoarene coupling partner.

  酚在邻位和对位的直接官能化通常由羟基的给电子性质促进。另一方面，从母体酚中获取间位官能化酚通常需要冗长的合成序列。在这里，我们报告了苯酚的一锅直接间选择性芳基化的第一种方法。该方法基于无痕定向组中继策略。在该方法中，二氧化碳用作瞬时导向基团，其促进钯催化的芳基化与碘芳烃的苯酚羟基间位。这种转化以完全的间位选择性进行，并且与苯酚和碘芳烃偶联伙伴中的各种官能团相容。
• Salicylic acids as readily available starting materials for the synthesis of meta-substituted biaryls
  作者：Junfei Luo、Sara Preciado、Igor Larrosa

  DOI：10.1039/c4cc09674f

  日期：——

  Salicylic acids are shown to be readily available and versatile starting materials that easily undergo a tandem arylation–protodecarboxylation process under Pd-catalysis. The corresponding meta-arylphenols can subsequently be easily transformed into a variety of meta-functionalized biaryls, highlighting the versatility of this approach to access this structural motif.

  水杨酸被证明是易得且多功能的起始物质，可以在钯催化下轻松地经历串联芳基化-质子脱羧过程。随后，相应的间位芳基酚可以轻松转化为各种间位功能化的联芳烃，突显了这种方法进入这种结构基元的多功能性。