17α,20α,21-trihydroxy-4-pregnen-3-one 20,21-diacetate | 2300-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17α,20α,21-trihydroxy-4-pregnen-3-one 20,21-diacetate
• 英文别名: 17α.20β.21-Trihydroxy-pregnen-4-on-(3)-20β.21-diacetat；17α-Hydroxy-20α,21-diacetoxy-3-oxo-pregnen-(4)；20α_F,21-diacetoxy-17-hydroxy-pregn-4-en-3-one；20α_F,21-Diacetoxy-17-hydroxy-pregn-4-en-3-on；17-Hydroxy-20α_F.21-diacetoxy-pregnen-(4)-on-(3)；[(2S)-2-acetyloxy-2-[(8R,9S,10R,13S,14S,17R)-17-hydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethyl] acetate
• CAS: 2300-22-3
• 化学式: C₂₅H₃₆O₆
• 分子量: 432.557
• InChiKey: DTAHVNJOQVGRGJ-UOJKWVRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17α,20α,21-trihydroxy-4-pregnen-3-one 20,21-diacetate 在 Lindlar's catalyst sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 5β-pregnane-3α,17α,20α,21-tetrol 20,21-diacetate
  参考文献：
  名称：

  Chemical synthesis of 11-deoxycortisol metabolites.

  摘要：

  介绍了 11-脱氧皮质醇代谢物 3-葡萄糖醛酸的合成。3α，17α，20α-三羟基-5β-孕甾-21-酸 3-葡萄糖醛酸苷（13）及其 20β-epimer （14）是由 5β-二氢-11-脱氧皮质醇（1）开始制备的。20-acetoxy-21-oic acid methyl esters (7, 8) 是关键的中间体。1 与醋酸铜氧化，然后发生分子内 Cannizzaro 反应，生成 20-epimeric 20-hydroxy-21-acids (5, 6)。用硼氢化钠还原 3 和 4 中 C-3 处的羰基，可得到所需的中间体。通过柯尼希斯-克诺尔（Koenigs-Knorr）反应将葡萄糖醛酸残基引入 C-3 位。还制备出了 20-二聚体 5β-孕甾-3α，17α，20，21-四醇 3-葡萄糖醛酸（26，27）。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.1049