(3R,4R)-methyl 4-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-5-oxo-1-((R)-1-phenylethyl)pyrrolidine-3-carboxylate | 1173565-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3R,4R)-methyl 4-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-5-oxo-1-((R)-1-phenylethyl)pyrrolidine-3-carboxylate
• 英文别名: methyl (3R,4R)-4-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-5-oxo-1-[(1R)-1-phenylethyl]pyrrolidine-3-carboxylate
• CAS: 1173565-53-1
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₅
• 分子量: 369.417
• InChiKey: XFYJUCBKMDNFGG-IBZMOEQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-methyl 4-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-5-oxo-1-((R)-1-phenylethyl)pyrrolidine-3-carboxylate 在 水 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以83%的产率得到(3S,4R)-4-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-5-oxo-1-((R)-1-phenylethyl)pyrrolidine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYROLLIDINE-BASED COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS À BASE DE PYROLLIDINE

  摘要：

  一种化合物，其化学式为（I），或其药学上可接受的衍生物、盐或前药，能够抑制HIV的复制。

  公开号：

  WO2009092293A1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-ethyl 4-methyl 2-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-3-((1-phenylethylamino)methyl)succinate 在 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3R,4R)-methyl 4-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-5-oxo-1-((R)-1-phenylethyl)pyrrolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYROLLIDINE-BASED COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS À BASE DE PYROLLIDINE

  摘要：

  一种化合物，其化学式为（I），或其药学上可接受的衍生物、盐或前药，能够抑制HIV的复制。

  公开号：

  WO2009092293A1

文献信息

• Studies on the structure–activity relationship of 1,3,3,4-tetra-substituted pyrrolidine embodied CCR5 receptor antagonists. Part 2: Discovery of highly potent anti-HIV agents
  作者：Ben Li、Eric Dale Jones、Enkun Zhou、Li Chen、Dean Cameron Baylis、Shanghai Yu、Miao Wang、Xing He、Jonathan Alan Victor Coates、David Ian Rhodes、Gang Pei、John Joseph Deadman、Xin Xie、Dawei Ma

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.05.046

  日期：2010.9

  Modification of 1,3,3,4-tetra-substituted pyrrolidine embodied CCR5 receptor antagonists revealed that introducing a fluoro group at the 3-position of the 3-phenyl group to reduce metabolism did not adversely affect the high potency against HIV infection, and that replacing the piperidine ring with a tropane ring could deliver the most potent anti-HIV agents. Stereochemistry of the substituted tropane ring is essential for maintaining the potent anti-HIV activity because only exo-isomers displayed subnanomolar whole cell activity. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] PYROLLIDINE-BASED COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS À BASE DE PYROLLIDINE
  申请人：SHANGHAI TARGETDRUG CO LTD

  公开号：WO2009092293A1

  公开（公告）日：2009-07-30

  A compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable derivative, salt or prodrug thereof, which can inhibit HIV replication.

  一种化合物，其化学式为（I），或其药学上可接受的衍生物、盐或前药，能够抑制HIV的复制。