13-tert-butyl-5-[(2-carboxyl)benzoyl]-8,16-dimethyl[2.2]metacylophane | 1198108-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 13-tert-butyl-5-[(2-carboxyl)benzoyl]-8,16-dimethyl[2.2]metacylophane
• CAS: 1198108-60-9
• 化学式: C₃₀H₃₂O₃
• 分子量: 440.582
• InChiKey: FALCAYHKDMBUBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.41
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-tert-butyl-5-[(2-carboxyl)benzoyl]-8,16-dimethyl[2.2]metacylophane 在 盐酸 、 mercury dichloride 、 锌 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 以38%的产率得到5-tert-butyl-13-(3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl)-8,16-dimethyl[2.2]metacyclophane
  参考文献：
  名称：

  ipso-Acylation of 5,13-di-tert-butyl-8,16-dimethyl[2.2]metacyclophane with acid anhydrides: Through-Space Electronic Interaction among the Two Benzene Rings

  摘要：

  5,13-二叔丁基-8,16-二甲基[2.2]偏环烷与酸酐发生酰化反应后，在叔丁基上发生单-异-酰化反应，得到 5-酰基-13-叔丁基-8,16-二甲基[2.2]偏环烷，由于通过空间电子相互作用引入的酰基使第二个芳香环失去活性，因此与酸酐发生的第二次亲电取代反应受到强烈抑制。

  DOI：

  10.3184/030823409x447727
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 、 5,13-di-tert-butyl-8,16-dimethyl<2.2>metacyclophan-1-ene 在 aluminum (III) chloride 、 硝基甲烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到13-tert-butyl-5-[(2-carboxyl)benzoyl]-8,16-dimethyl[2.2]metacylophane
  参考文献：
  名称：

  ipso-Acylation of 5,13-di-tert-butyl-8,16-dimethyl[2.2]metacyclophane with acid anhydrides: Through-Space Electronic Interaction among the Two Benzene Rings

  摘要：

  5,13-二叔丁基-8,16-二甲基[2.2]偏环烷与酸酐发生酰化反应后，在叔丁基上发生单-异-酰化反应，得到 5-酰基-13-叔丁基-8,16-二甲基[2.2]偏环烷，由于通过空间电子相互作用引入的酰基使第二个芳香环失去活性，因此与酸酐发生的第二次亲电取代反应受到强烈抑制。

  DOI：

  10.3184/030823409x447727